2-甲基-3-苯并呋喃甲腈 | 39812-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-甲基-3-苯并呋喃甲腈
• 英文名称: 2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 39812-02-7
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD00856316
• 分子量: 157.172
• InChiKey: LHRLOFHRRDSXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284℃
• 密度：
  1.18
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯并呋喃甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到5-(2-methylbenzofuran-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-取代-苄基-5-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2H-四唑的设计与合成：抗增殖活性

  摘要：

  摘要 以 2 H-色烯-3-甲腈 (IXa), (IXb ) 为原料，在温和的反应条件下以多步法合成了一系列新的 2,5-区域选择性苯并呋喃-四唑杂化物 (XIIIa – XIIIp ) 并进行了评价。它们对 HCT116 和 Miapaca2 细胞系的抗增殖活性。其中化合物 ( XIIIe ) (IC 50 : 3.19 μM) 和 ( XIIIm ) (IC 50 : 2.25 μM) 在两种细胞系中均显示出最高的抗增殖活性。分子对接和 SAR 研究揭示了靶原癌基因酪氨酸激酶 Src 蛋白的体外结果。

  DOI：

  10.1134/s1068162020050179
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-甲基-3-苯并呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and molecular docking of substituted 3‐(2‐methylbenzofuran‐3‐yl)‐5‐(phenoxymethyl)‐1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Sudhakar Mokenapelli、Gangadhar Thalari、Naveen Vadiyaala、Jayaprakash R. Yerrabelli、Vamshi K. Irlapati、Neelima Gorityala、Someswar R. Sagurthi、Prasad R. Chitneni

  DOI：10.1002/ardp.202000006

  日期：2020.6

  displayed a significant cytotoxic activity, whereas compounds 8d and 8e exhibited good activity against both cell lines. The depletion of glycogen synthase kinase‐3β (GSK3β) induces apoptosis through the inhibition of basal NF‐κB activity in HCT116 colon cancer cells and MIA PaCa2 pancreatic cancer cells. Molecular docking of compounds 6a, 6b, 6c, 8d, and 8e with GSK3β demonstrated the best binding affinity

  通过多步合成方法，由 2H-色烯-3-腈（3a-c）合成了一系列新的苯并呋喃/恶二唑杂化物（8a-n），这些杂化物具有抗癌活性。评估了所有化合物对 HCT116 和 MIA PaCa2 细胞系的体外细胞毒性。化合物 6a (IC50: 9.71 ± 1.9 μM)、6b (IC50: 7.48 ± 0.6 μM) 和 6c (IC50: 3.27 ± 1.1 μM) 显示出显着的细胞毒活性，而化合物 8d 和 8e 对两种细胞系都表现出良好的活性。糖原合酶激酶-3β（GSK3β）的消耗通过抑制 HCT116 结肠癌细胞和 MIA PaCa2 胰腺癌细胞中的基础 NF-κB 活性来诱导细胞凋亡。化合物 6a、6b、6c、8d 和 8e 与 GSK3β 的分子对接显示出最佳的结合亲和力，与生物活性测定相关。此外，这些新型化合物的构效关系揭示了它们在抗癌治疗中的应用前景。
• Facial synthesis of novel 3-(2-methylbenzofuran-3-yl)-5-((4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)methyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives
  作者：Jagram Anterbedy、Sudhakar Mokenapelli、Gangadhar Thalari

  DOI：10.1080/00397911.2021.1884881

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and practical methodology was developed for rapid and green synthesis of novel benzofuran-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole hybrids (6a–n) from 5-(chloromethyl)-3-(2-methylbenzofuran-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles (4a–b) by in situ generation of 5-(azidomethyl)-3-(2-methylbenzofuran-3-yl)-1,2,4-oxadiazoles followed by 1,3-dipolar cycloaddition with substituted-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzenes

  摘要 从5-（氯甲基）-3-（2-甲基苯并呋喃）快速合成绿色新的苯并呋喃-1,2,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物（6a–n）的有效方法被开发出来。通过原位生成5-（叠氮甲基）-3-（2-甲基苯并呋喃-3-基）-1,1,2,4-恶二唑，生成-3-yl）-1,2,4-恶二唑（4a–b）在温和的反应条件下，通过Click反应与取代的1-（prop-2-yn-1-yloxy）苯（5a–g）进行1,3-偶极环加成，收率良好至优异（70-86％）。
• Design, Synthesis of 5-(2-Methylbenzofuran)-2-aryl-2H-tetrazole Derivatives via Cross-Coupling of N-H Free Tetrazoles with Boronic Acids
  作者：Govu Ramana、Gutam Madhu、Yerrabelli Jayaprakash Rao、Chitneni Prasad Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28074

  日期：——

  Chemical intermediates derived from 1,3-dipolar cycloaddition reactions, such as 5-substituted 1H-tetrazole, are commonly utilized to synthesize 1,5-disubstituted tetrazoles. In this work, a highly effective and useful strategy for the synthesis of 5-(2-methylbenzofuran-3-yl)-2-phenyl-2H-tetrazoles using environmentally safe 1 atm. O2 as oxidizer is reported. Moreover, the N-H unbound tetrazoles and low hazardous boronic acids are directly coupled with the catalytic amount (5 mol%) of Cu2O to form C-N bond without any formation of the additives. The proposed method is simple for the Cu-catalyzed reactions, which require only mild conditions and green, atom-efficient chemistry for the regioselective synthesis of 2,5-disubstituted 2H-tetrazoles.

  1,3-二极环加成反应产生的化学中间体，如 5-取代的 1H-四氮唑，通常用于合成 1,5-二取代的四唑。在这项工作中，一种高效实用的 在这项工作中，一种高效实用的合成 5-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2-苯基-2H-四唑的战略 使用环境安全的 1 atm.O2作为氧化剂进行合成的高效实用策略。此外，未结合 N-H 的四唑 和低危害的硼酸直接与催化量（5 摩尔%）的 Cu2O 偶联，形成 C-N 键，而不会形成任何催化剂。 形成 C-N 键，而无需添加任何添加剂。所提出的方法对于 Cu 催化反应，只需温和的条件和绿色、原子高效的化学反应，即可实现 2,5-二取代 2H 四唑的区域选择性合成。
• Substituted hexahydro arylquinolizines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0253572A1

  公开（公告）日：1988-01-20

  Substituted hexahydro arylquinolizines and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective α2-adrenergic receptor antagonists and thereby useful as antidrepressants, antihypertensives, antidiabetics antiobesity and platelet aggregation inhibitors.

  取代的六氢芳基喹嗪类化合物及其药学上可接受的盐类是选择性 α2-肾上腺素能受体拮抗剂，因此可用作抗抑郁药、抗高血压药、抗糖尿病药、抗肥胖药和血小板聚集抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AQUINNAH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018119395A8

  公开（公告）日：2019-05-23