1,10-dibromo-5-(O-diethylstilbestryl-[O-methyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne | 178432-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,10-dibromo-5-(O-diethylstilbestryl-[O-methyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne
• 英文别名: 1-[7-bromo-2-(4-bromobut-2-ynyl)hept-5-ynoxy]-4-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-3-yl]benzene
• CAS: 178432-55-8
• 化学式: C₃₀H₃₄Br₂O₂
• 分子量: 586.407
• InChiKey: JHMKUSRWRKZKFP-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dibromo-5-(O-diethylstilbestryl-[O-methyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenylmethoxy)-O-methoxy-diethylstilbestrol
  参考文献：
  名称：

  靶向二烯二炔前体药物：细胞毒性雌激素结合物

  摘要：

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00662-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl [2-(2-propynyl)-5-hexynyl]ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,10-dibromo-5-(O-diethylstilbestryl-[O-methyl] phenoxymethyl)-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  靶向二烯二炔前体药物：细胞毒性雌激素结合物

  摘要：

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00662-4

文献信息

• Target-Directed Enediynes:  Designed Estramycins
  作者：Graham B. Jones、George Hynd、Justin M. Wright、Ajay Purohit、Gary W. Plourde、Robert S. Huber、Jude E. Mathews、Aiwen Li、Michael W. Kilgore、Glenn J. Bubley、Molly Yancisin、Myles A. Brown

  DOI：10.1021/jo0055842

  日期：2001.6.1

  The goal of selective targeting of enediyne cytotoxins has been investigated using estrogenic delivery vehicles. A series of estrogen-enediyne conjugates were assembled, and affinity for human estrogen receptor [hERalpha] was determined. The most promising candidate induced receptor degradation following Bergman cycloaromatization and caused inhibition of estrogen-induced transcription in T47-D human breast cancer cells.
• Target directed enediyne prodrugs: Cytotoxic estrogen conjugates
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Jude E. Mathews、Aiwen Li

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00662-4

  日期：1996.5

  Enediyne estrogen conjugates have been prepared from readily available precursors. Enediyne 12 causes significant DNA strand scission at 10−3M, and has demonstrated cytotoxicity against the ER rich MCF-7 human breast cancer cell line.

  Enediyne雌激素结合物已经从容易获得的前体中制备。Enediyne 12在10 -3 M时引起显着的DNA链断裂，并已证明对富含ER的MCF-7人乳腺癌细胞系具有细胞毒性。