N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine benzyl ester | 16214-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteine benzyl ester；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-benzylester；N-Benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cystein-benzylester；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cystein-benzylester；benzyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 16214-42-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 435.544
• InChiKey: DMVGXCFIIVGFON-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氮丙啶甲酸 苄基 酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶羧酸的研究。九。几种硫醇与氮丙啶开环反应方便合成旋光S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物

  摘要：

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.520

文献信息

• Über neue, Kristalline <i>N</i> ‐Carbonyl‐aminosäureester
  作者：Günter Losse、Wolfgang Gödicke

  DOI：10.1002/cber.19671001020

  日期：1967.10

  Die Darstellung von kristallinen N-Carbonyl-aminosäureestern mehrfunktioneller Aminosäuren und ihre Anwendungsmöglichkeiten in der Peptidchemie wird beschrieben.

  模具Darstellung冯kristallinen ñ -羰基aminosäureesternmehrfunktionellerAminosäurenUND IHREAnwendungsmöglichkeiten在德Peptidchemie wird beschrieben。
• Cleavage of N-Carbobenzoxy Groups by dry Hydrogen Bromide and Hydrogen Chloride
  作者：Dov Ben-Ishai、Arieh Berger

  DOI：10.1021/jo50012a002

  日期：1952.12
• Taschner,E.; Wasielewski,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 139 - 141
  作者：Taschner,E.、Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. IX. Convenient Synthesis of Optically Active<i>S</i>-Alkylcysteine,<i>threo</i>-<i>S</i>-Alkyl-β-methylcysteine, and Lanthionine Derivatives<i>via</i>the Ring-opening Reaction of Aziridine by Several Thiols
  作者：Kiichiro Nakajima、Hitomi Oda、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.520

  日期：1983.2

  and benzyl (2S,3S)-1-benzyloxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxylate, and their enantiomers were treated with several thiols, and the corresponding S-alkylcysteine, threo-S-alkyl-β-methylcysteine, and lanthionine derivatives were prepared via the ring-opening reaction of aziridine in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride etherate in good yields.

  已经研究了光学活性 S-烷基半胱氨酸、苏-S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物的方便合成。1-苄氧羰基-(2S)-2-氮丙啶羧酸苄酯和(2S,3S)-1-苄氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体用几种硫醇处理，相应的S-烷基半胱氨酸、苏- S-烷基-β-甲基半胱氨酸和羊毛硫氨酸衍生物通过氮丙啶在催化量的三氟化硼醚合物存在下的开环反应以良好的产率制备。