N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pivalamide | 1240979-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-ynyl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)propanamide；2,2-dimethyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)propanamide
• CAS: 1240979-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD18108495
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JEVMEAHMPWOXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pivalamide 在 亚硝酸特丁酯 、 三苯基膦氯金 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2-(tert-butyl)oxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化自由基涉及的内部N-丙炔酰胺的分子内环化反应，以构建5-恶唑酮

  摘要：

  通过以4-MeO-TEMPO为氧化剂的均相金催化，开发了一种合成5-恶唑酮的简便策略。在温和的条件下，以良好的官能团相容性获得了可观的收率，从而获得了所需的5-恶唑酮。当前方案也代表了在内部合成的N-炔丙基酰胺与一锅合成中合并金催化剂和自由基化学的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02334
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  非末端炔丙酰胺的金催化环化成取代的亚烷基恶唑啉和 -恶嗪

  摘要：

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100342

文献信息

• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Electrophilic Carbofunctionalization of Allylic Amides
  作者：Elise Cahard、Nadine Bremeyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201303724

  日期：2013.8.26

  An­ endo‐selective copper‐catalyzed oxyarylation and oxyvinylation of allylic amides was developed. The products are the six‐membered ring oxazines and are formed exclusively as the anti isomers. A range of substituted allylic amides and a wide selection of diaryliodonium and vinyl(aryl)iodonium triflates are compatible with this transformation.

  一个 开发了烯丙基酰胺的内选择性铜催化的氧化芳基化和氧化乙烯基化。产品是六元环恶嗪，仅作为反 异构体形成。一系列取代的烯丙基酰胺和多种二芳基碘鎓和乙烯基（芳基）碘鎓三氟甲磺酸酯与此转化相容。
• Utilization of Copper-Catalyzed Carboarylation–Ring Closure for the Synthesis of New Oxazoline Derivatives
  作者：Ádám Sinai、Dóra Vangel、Tamás Gáti、Petra Bombicz、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01860

  日期：2015.9.4

  A copper-catalyzed carboarylation–ring-closure strategy was used for the modular synthesis of oxazolines via the reaction of 1-aryl- and 1-alkylpropargylamides and diaryliodonium salts. The novel approach enables the efficient, modular synthesis of oxazoline derivatives bearing fully substituted exo double bonds.

  铜催化的碳芳基化-闭环策略通过1-芳基和1-烷基炔丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的反应用于恶唑啉的模块合成。这种新颖的方法能够有效，模块化地合成带有完全取代的外双键的恶唑啉衍生物。
• Gold-Catalyzed Radical-Involved Intramolecular Cyclization of Internal <i>N</i>-Propargylamides for the Construction of 5-Oxazole Ketones
  作者：Hejun An、Shaoyu Mai、Qingqing Xuan、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02334

  日期：2019.1.4

  An expedient strategy for the synthesis of 5-oxazole ketones was developed via homogeneous gold catalysis with 4-MeO-TEMPO as an oxidant. The desired 5-oxazole ketones were achieved in decent yields with an excellent functional group compatibility under mild conditions. The current protocol also represents the first example for merging a gold catalyst and radical chemistry in one-pot synthesis with

  通过以4-MeO-TEMPO为氧化剂的均相金催化，开发了一种合成5-恶唑酮的简便策略。在温和的条件下，以良好的官能团相容性获得了可观的收率，从而获得了所需的5-恶唑酮。当前方案也代表了在内部合成的N-炔丙基酰胺与一锅合成中合并金催化剂和自由基化学的第一个例子。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Nonterminal Propargylic Amides to Substituted Alkylideneoxazolines and -oxazines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Martin Schmuck、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201100342

  日期：2011.8

  The substrate scope of the gold-catalyzed cyclization of nonterminal propargylic amides to oxazolines and oxazines was investigated. Sixteen alkyl-substituted and 35 aryl-substited substrates were prepared by a very variable route from trimethylsilyl-(TMS-)protected, nonterminal propargylamines. Steric and electronic influences of the substituents on product selectivity were studied. A chloromethyl

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，