3,6-dichloro-2-iodoaniline | 855944-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-2-iodoaniline
• 英文别名: 3,6-dichloro-2-iodo-aniline；3,6-Dichlor-2-jod-anilin；3,6-Dichloro-2-iodoaniline
• CAS: 855944-33-1
• 化学式: C₆H₄Cl₂IN
• 分子量: 287.915
• InChiKey: OEPVJINAMJPESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-2-iodoaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2,4-三氯-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-碘苯 在 盐酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3,6-dichloro-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable Switch in the Regiochemistry of the Iodination of Anilines by N-Iodosuccinimide: Synthesis of 1,2-Dichloro-3,4-diiodobenzene
  作者：K. Vollhardt、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0031-1290118

  日期：2012.1

  Direct iodination of anilines by NIS in polar solvents (such as DMSO) affords p-iodinated products with up to >99% ­regioselectivity. Switching to less polar solvents (such as benzene) in the presence of AcOH inverts this outcome toward dramatically increased or preferential generation of the o-isomers, also with up to >99% regioselectivity. This finding was exploited in the synthesis of 1,2-dichloro-3

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应
• Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6
  作者：Rodighiero

  DOI：——

  日期：——