2-甲基-4-(1-甲基乙基)-3-吡啶甲腈 | 242474-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(1-甲基乙基)-3-吡啶甲腈
• 中文别名: 3-氰基吡啶,2-甲基-4-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: 4-isopropyl-2-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-methyl-4-propan-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 242474-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD01651669
• 分子量: 160.219
• InChiKey: BATAXWWVGFZOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272℃
• 密度：
  1.00
• 闪点：
  103℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(1-甲基乙基)-3-吡啶甲腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到4-isopropyl-2-methyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Amino-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-3-methylene-pentanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-甲基-4-(1-甲基乙基)-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应：有效获取取代的烟腈

  摘要：

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.

  DOI：

  10.1055/s-2003-42044

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines
  作者：Igor V. Bliznets、Andrei A. Vasil’ev、Sergey V. Shorshnev、Aleksandr E. Stepanov、Sergey M. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.153

  日期：2004.3

  Sterically hindered 2,4-disubstituted 3-(5-tetrazolyl)pyridines were efficiently prepared from the corresponding nicotinonitriles using microwave technology.

  使用微波技术从相应的烟腈有效地制备了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。
• A Simple and Versatile Route to Novel Conjugated <i>β</i>-Enaminonitriles and Their Application for the Highly Regioselective Synthesis of Nicotinonitriles Using a Vilsmeier-Type Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo990313g

  日期：1999.8.1

  A straightforward synthesis of conjugated beta-enaminonitriles from ketones and beta-aminocrotononitrile mediated by TiCl4 is described. The reaction of these novel dienamines with a Vilsmeier-type reagent provides a mild and highly regioselective route for the preparation of nicotinonitriles.