N-[(4-morpholinosulfonylphenyl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide | 1450723-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-morpholinosulfonylphenyl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[[4-(morpholine-4-sulfonyl)phenyl]methyl]-1H,2H,3H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide；N-[(4-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1450723-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 402.474
• InChiKey: IYJRYJNXCZFADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-5-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 barium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N-[(4-morpholinosulfonylphenyl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2013127266A1

文献信息

• AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20150104384A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些酰胺基苯基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法。
• Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivates
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10696692B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些氨基苄基亚砜和砜化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物进行治疗的方法。
• Identification of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-derived ureas as potent inhibitors of human nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Peter S. Dragovich、Kenneth W. Bair、Timm Baumeister、Yen-Ching Ho、Bianca M. Liederer、Xiongcai Liu、Yongbo Liu、Thomas O’Brien、Jason Oeh、Deepak Sampath、Nicholas Skelton、Leslie Wang、Weiru Wang、Hongxing Wu、Yang Xiao、Po-wai Yuen、Mark Zak、Lei Zhang、Xiaozhang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.090

  日期：2013.9

  Potent nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors containing 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-derived ureas were identified using structure-based design techniques. The new compounds displayed improved aqueous solubilities, determined using a high-throughput solubility assessment, relative to previously disclosed urea and amide-containing NAMPT inhibitors. An optimized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-derived compound exhibited potent anti-NAMPT activity (18; BC NAMPT IC50 = 11 nM; PC-3 antiproliferative IC50 = 36 nM), satisfactory mouse PK properties, and was efficacious in a PC-3 mouse xenograft model. The crystal structure of another optimized compound (29; NAMPT IC50 = 10 nM; A2780 antiproliferative IC50 = 7 nM) in complex with the NAMPT protein was also determined. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.