(Z,Z)-3,6-bis(benzylthio)-1-(trimethylsilyl)undeca-3,5-diene-1,7,9-triyne | 159497-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-3,6-bis(benzylthio)-1-(trimethylsilyl)undeca-3,5-diene-1,7,9-triyne
• 英文别名: (Z,Z)-3,6-Bis(benzylthio)-1-(trimethylsilyl)undeca-3,5-diene-1,7,9-triyne；[(3Z,5Z)-3,6-bis(benzylsulfanyl)undeca-3,5-dien-1,7,9-triynyl]-trimethylsilane
• CAS: 159497-50-4
• 化学式: C₂₈H₂₈S₂Si
• 分子量: 456.748
• InChiKey: AKKDRSZICBWGCC-RSSRHXQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-3,6-bis(benzylthio)-1-(trimethylsilyl)undeca-3,5-diene-1,7,9-triyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium 1-(N,N-dimethylamino)naphthalenide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z,Z)-5,8-bis(thioacetyl)trideca-1,5,7-triene-3,9,11-triyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thiarubrine B [3-(3-Buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the Antibiotic Principle of Giant Ragweed (Ambrosia trifida)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a097
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 、 (E,Z)-1,4-bis(benzylthio)-1-iodo-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-diene-5-yne 在 copper(l) iodide 、 (Ph₃P)PdCl₂ 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57%的产率得到(Z,Z)-3,6-bis(benzylthio)-1-(trimethylsilyl)undeca-3,5-diene-1,7,9-triyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Thiarubrine B [3-(3-Buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the Antibiotic Principle of Giant Ragweed (Ambrosia trifida)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a097

文献信息

• Method for preparing 1,2-dithiins and precursors of 1,2-dithiins
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US05478959A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  A method for preparing 1,4-(Z,Z)-disubstituted-1,4-disulfurated-1,3-butadienes is disclosed. The butadienes can be further elaborated to provide 3,6-unsymmetrically-substituted-1,2-dithiins. Also disclosed are butadienes prepared by the method of the invention. These butadienes are useful as intermediates in the synthesis of antibiotic 1,2-dithiins.

  本发明揭示了一种制备1,4-(Z,Z)-二取代-1,4-二硫代-1,3-丁二烯的方法。这些丁二烯可以进一步加工，以提供3,6-非对称取代-1,2-二硫杂环。本发明还揭示了通过该方法制备的丁二烯。这些丁二烯可用作合成抗生素1,2-二硫杂环的中间体。
• Total Synthesis of Thiarubrine B [3-(3-Buten-1-ynyl)-6-(1,3-pentadiynyl)-1,2-dithiin], the Antibiotic Principle of Giant Ragweed (Ambrosia trifida)
  作者：Eric Block、Chuangxing Guo、Mohan Thiruvazhi、Paul J. Toscano

  DOI：10.1021/ja00099a097

  日期：1994.10