2-甲基-4-(4-吡啶)-3-丁炔-2-醇 | 55384-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(4-吡啶)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-pyridyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-pyridyl)but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-pyridin-4-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 55384-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NGSXJRCHFJDUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  283.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(4-吡啶)-3-丁炔-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-ethynylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  调整超分子的嗜酸结构：抗衡离子，正电荷和溶剂的作用†

  摘要：

  阳离子金（I）配合物[Au（C CC 5 H 4 N）（CH 3 -PTA）] X（X = I，1 ; X = OTf，4），[Au（C CC 5 H 4 N–CH 3）（PTA）] X（X = I，2 ; X = OTf = 5 ; PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphatricyclocyclo [3.3.1.13.7] decane）和[Au（C CC 5 H 4 N–CH 3）（DAPTA）] X（X = I，3 ; X = OTf = 6，DAPTA = 3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷酸双环[3.3.1]壬烷）在水中的阳离子络合物具有意想不到的超分子组装，范围从棒状结构（1）到囊泡（2）和3）和方形结构（5和6）。这些形态是从预先用它们的父中性配合物制得的纤维完全不同的[金（C ç 5 ħ 4 N）（PTA）]和[金（C ç 5 ħ 4 N）（DA

  DOI：

  10.1039/c6dt00865h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper (I) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-甲基-4-(4-吡啶)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-di(n-pyridyl)buta-1,3-diyne and formation of charge-transfer complexes. X-Ray structure of 1,4-di(3-pyridyl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  炔基吡啶通过两种不同的途径被成功制备：(a) 通过氯亚甲基(三苯基)膦叶立德与吡啶甲醛的Wittig反应，随后脱去氯化氢；(b) 由2-甲基-4-(吡啶基)丁-3-炔-2-醇中间体，通过脱去丙酮。1,4-双(吡啶基)丁-1,3-二炔通过氧化偶联反应以良好产率获得。报道了3-取代二聚物的X射线结构。得到了3-取代二炔的单-和二甲基盐，并形成了与四甲基对苯二胺(TMPD)的电荷转移络合物。

  DOI：

  10.1039/a605468d

文献信息

• Organocatalytic cycloaddition of carbonyl sulfide with propargylic alcohols to 1,3-oxathiolan-2-ones
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Hui Zhang、Sen Mu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9cy00062c

  日期：——

  adducts of a Lewis base (LB) were synthesized and first used to catalyze the cycloaddition of COS with propargylic alcohols under mild reaction conditions, selectively providing the functionalized 1,3-oxathiolane-2-ones with complete (Z) configuration selectivity. Among them, COS adducts of highly polarized olefins proved to be highly efficient organocatalysts for this transformation, with excellent yields

  合成了路易斯碱（LB）的一系列羰基硫（COS）加合物，并首先用于在温和的反应条件下催化COS与炔丙醇的环加成反应，选择性地提供官能化的1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮（Z）构型选择性。其中，高极化烯烃的COS加合物被证明是该转化的高效有机催化剂，具有优异的收率和广泛的官能团相容性。通过同位素标记和化学计量实验进行的机理研究无可辩驳地表明，催化反应是通过LB-COS加合物介导的亲核加成机理。通过结合气体捕获（活化）和催化剂的功能，该策略为经济高效的COS还原工艺提供了方向。
• Zinc Porphyrins with a Pyridine-Ring-Anchoring Group for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jianfeng Lu、Xiaobao Xu、Zhihong Li、Kun Cao、Jin Cui、Yibo Zhang、Yan Shen、Yi Li、Jun Zhu、Songyuan Dai、Wei Chen、Yibing Cheng、Mingkui Wang

  DOI：10.1002/asia.201201136

  日期：2013.5

  Anchoring groups are extremely important in controlling the performance of dye‐sensitized solar cells (DSCs). The design and characterization of sensitizers with new anchoring groups, in particular non‐carboxylic acid groups, has become a recent focus of DSC research. Herein, new donorπacceptor zincporphyrin dyes with a pyridine ring as an anchoring group have been designed and synthesized for applications

  锚固基团对于控制染料敏化太阳能电池（DSC）的性能极为重要。具有新的锚定基团，特别是非羧酸基团的敏化剂的设计和表征，已成为DSC研究的重点。在此，新的供体 π 受体锌卟啉染料与吡啶环作为锚固基团已经被设计和用于在DSC的应用合成。光物理和电化学研究表明，吡啶环可有效用作卟啉敏化剂的锚定基团。基于这些新卟啉的DSC在充满阳光的条件下（AM 1.5G，100 mW cm -2）表现出约4.0％的总功率转换效率。
• Hydrazine Hydrate Accelerates Neocuproine–Copper Complex Generation and Utilization in Alkyne Reduction, a Significant Supplement Method for Catalytic Hydrogenation
  作者：Yongsheng Zhang、Jincheng Wang、Zhenjiao Yang、Zeng Zhang、Xiaoyan He、Guoliang Chen、Gang Huang、Xiuhong Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01803

  日期：2021.12.17

  Diimine (HN═NH) is a strong reducing agent, but the efficiency of diimine oxidized from hydrazine hydrate or its derivatives is still not good enough. Herein, we report an in situ neocuproine–copper complex formation method. The redox potential of this complex enable it can serve as an ideal redox catalyst in the synthesis of diimine by oxidation of hydrazine hydrate, and we successfully applied this

  二亚胺（HN=NH）是一种强还原剂，但水合肼或其衍生物氧化二亚胺的效率仍然不够好。在此，我们报告了一种原位新铜素-铜络合物形成方法。该配合物的氧化还原电位使其可以作为一种理想的氧化还原催化剂用于水合肼氧化合成二亚胺，我们成功地将该技术应用于炔烃的还原。这种还原方法显示出广泛的官能团耐受性和底物适应性以及安全性和高效性的优点。特别是含硝基、苄基、boc和硫的炔烃可以直接还原为相应的烷烃，为传统的催化加氢提供了一种有用的补充方法。除了，
• Rational Syntheses of Cyclic Hexameric Porphyrin Arrays for Studies of Self-Assembling Light-Harvesting Systems
  作者：Lianhe Yu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo010742q

  日期：2001.11.1

  achieved by reaction of a porphyrin pentamer + porphyrin monomer or the joining of two porphyrin trimers. In the presence of a tripyridyl template, the yields of the 5 + 1 and 3 + 3 reactions ranged from 10 to 13%. The 5 + 1 reaction in the absence of the template proceeded in 3.5% yield, thereby establishing the structure-directed contribution to cyclic hexamer formation. The 3 + 3 route relied on successive

  卟啉的两个新的环状六聚体阵列已经以合理，会聚的方式制备。每个环状六聚体中的卟啉通过联苯乙炔连接剂连接，提供直径约35 A的轮状阵列。一个阵列由5个锌（Zn）卟啉和1个游离碱（Fb）卟啉（环-Zn（5 ）FbU），而另一个则由两个锌卟啉和一个Fb卟啉的交替序列组成（cyclo-Zn（2）FbZn（2）FbU）。先前的合成采用单烧瓶模板指导的方法，并得到交替的Zn和Fb卟啉或所有Zn卟啉。更多样化的金属化图案对于操纵阵列中激发态能量的流动具有吸引力。每个阵列的合理合成采用了三个Pd介导的偶联反应，以及四个带有二乙炔基，二碘，溴/碘或碘/乙炔基的四芳基卟啉构件。通过卟啉五聚体+卟啉单体的反应或两个卟啉三聚体的连接来实现产生环状六聚体的最终闭环。在存在三吡啶基模板的情况下，5 +1和3 + 3反应的产率为10％至13％。在没有模板的情况下的5 +1反应以3.5％的产率进行，从而确定了结构对环状六聚体形成的贡献。3
• Isolable CO₂ Adducts of Polarized Alkenes: High Thermal Stability and Catalytic Activity for CO₂ Chemical Transformation
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/adsc.201801194

  日期：2019.1.22

  analysis revealed the bent geometry of the binding CO2 having an O−C−O angle of 127.50∼129.51° for THPE−CO2 adducts. In situ FTIR experiments demonstrated that THPE−CO2 adducts had unprecedented thermal stability in DMSO, even at 100 °C without decomposition. It was found that the THPE−CO2 adducts were highly active in catalyzing the carboxylative cyclization of CO2 with propargylic alcohols under mild

  首先合成了从市售的1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-烯（DBN）衍生而来的四氢嘧啶-2-亚烷基（THPE）的各种CO 2加合物。X射线单晶分析表明，对于THPE-CO 2加合物，结合的CO 2的弯曲几何结构的O-C-O角为127.50-129.51° 。原位FTIR实验表明，THPE-CO 2加合物在DMSO中具有前所未有的热稳定性，即使在100°C时也不会分解。发现THPE-CO 2加合物在催化CO 2的羧基环化反应中具有很高的活性。在温和条件下使用炔丙醇，明显高于先前报道的有机催化剂。在这些过程中可以耐受各种内部和末端官能化的炔丙醇，以中等至良好的产率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯，并具有完全的（Z）-立体选择性。同位素标记与原位FTIR和化学计量学实验相结合，表明催化反应倾向于通过THPE-CO 2介导的碱性离子对机理进行。

表征谱图