2,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide | 74941-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide
• 英文别名: 2,4'-dichlorodiphenylsulfoxide；1-chloro-2-(4-chlorophenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 74941-79-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂OS
• 分子量: 271.167
• InChiKey: QNCBCEFSWSBMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4,4'-二氯二苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) (FeCl3) 催化氯苯与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代以及伴随的硫磺中的自动氧化还原生成二芳基硫化物 (Ar2S)：与氯化铝 (AlCl3) 催化的比较

  摘要：

  图形摘要 已显示路易斯酸 MCl3（M = Fe 和 Al）催化的亲电芳香族 (ArH) 取代反应与亚硫酰氯 (SOCl2) 产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 和还原的二芳基硫醚 (Ar2S)。在各种选定的条件下，FeCl3 催化的氯苯反应产生的 Ar2S (Ar = p-ClC6H4) 的百分比产率比 AlCl3 催化的反应高得多，这表明 FeCl3 促进了 SOCl2 硫中心的还原。Fe(III) 和 O˭S 基团之间的 dπ -> pπ* 反键被认为是促进还原的原因。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1244206

文献信息

• Investigations on the Lewis-Acids-Catalysed Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of Thionyl Chloride and Selenyl Chloride, the Substituent Effects, and the Reaction Mechanisms
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Samantha McWilliams、Benjamin Smith、Katrina Leaptrot

  DOI：10.3184/174751913x13842832780853

  日期：2013.12

  sulfides (Ar2S) from the EAS reactions. Although the reactions of PhH and PhCH3 with SOCl2 in the presence of AlCl3 gave the major Ar2SO and minor Ar2S at ambient temperature, the phenol (PhOH) reaction was shown to give only the reduced sulfide (p-HOC6H4)2S with no sulfoxide (p-HOC6H4)2SO formed. The mixed diaryl sulfoxides ArSOAr’ (Ar, Ar'=C6H5, p-CH3C6H4; C6H5, o-CH3C6H4; and C6H5, p-ClC6H4) were

  先前建立的氯化铝-(AlCl3) 催化苯 (PhH) 与亚硫酰氯 (SOCl2) 的亲电芳香取代 (EAS) 已扩展到甲苯 (PhCH3)、氯苯 (PhCl) 和苯酚 (PhOH)。-CH3 被发现主要是一种对位导向剂，对产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 的 EAS 反应具有较小的邻位导向作用。-Cl 被发现是形成 Ar2SO 的唯一副导向剂。所有–CH3、–Cl 和–OH 基团都被证明是EAS 反应形成二芳基硫化物(Ar2S) 的唯一对位导向剂。尽管在 AlCl3 存在下 PhH 和 PhCH3 与 SOCl2 的反应在环境温度下产生主要的 Ar2SO 和次要的 Ar2S，苯酚 (PhOH) 反应显示仅产生还原的硫化物 (p-HOC6H4)2S，而没有亚砜 (p -HOC6H4)2SO 形成。混合二芳基亚砜 ArSOAr'（Ar，Ar'=C6H5，p-CH3C6H4；C6H5，o-CH3C6H4；和
• Iron(III) chloride (FeCl₃)-catalyzed electrophilic aromatic substitution of chlorobenzene with thionyl chloride (SOCl₂) and the accompanying auto-redox in sulfur to give diaryl sulfides (Ar₂S): Comparison to catalysis by aluminum chloride (AlCl₃)
  作者：Xiaoping Sun、David Haas、Chyress Lockhart

  DOI：10.1080/10426507.2016.1244206

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The Lewis acids MCl3 (M = Fe and Al)-catalyzed electrophilic aromatic (ArH) substitution reactions with thionyl chloride (SOCl2) have been shown to give diaryl sulfoxide (Ar2SO) and the reduced diaryl sulfide (Ar2S). Under various selected conditions, the FeCl3-catalyzed reactions of chlorobenzene gave substantially much higher percent yields of Ar2S (Ar = p-ClC6H4) than

  图形摘要 已显示路易斯酸 MCl3（M = Fe 和 Al）催化的亲电芳香族 (ArH) 取代反应与亚硫酰氯 (SOCl2) 产生二芳基亚砜 (Ar2SO) 和还原的二芳基硫醚 (Ar2S)。在各种选定的条件下，FeCl3 催化的氯苯反应产生的 Ar2S (Ar = p-ClC6H4) 的百分比产率比 AlCl3 催化的反应高得多，这表明 FeCl3 促进了 SOCl2 硫中心的还原。Fe(III) 和 O˭S 基团之间的 dπ -> pπ* 反键被认为是促进还原的原因。