trans-4R-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester | 152377-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-4R-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4R)-4-hydroxydec-2-enoate；methyl (E,4R)-4-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 152377-73-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UAOAWJDMQZAUQL-AAXQSMANSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4R-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酯的不对称水解制备（R）-和（S）-（E）-4-羟基-2-不饱和酸

  摘要：

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80324-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxydec-2-enoate 生成 trans-4R-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋酯的不对称水解制备（R）-和（S）-（E）-4-羟基-2-不饱和酸

  摘要：

  通过猪胰脂肪酶和对映体的对映选择性水解，由相应的外消旋甲基酯制备了几种光学活性的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯酸，它们是脂质过氧化生物活性化合物的代谢物。猪肝酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80324-9

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of vinyl sulfones: routes to enantioenriched α-hydroxyaldehydes and the enantioselective syntheses of furan-2(5H)-ones
  作者：Paul Evans、Mélanie Leffray

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.003

  日期：2003.9

  dihydroxylation of α,β-unsaturated sulfones under Sharpless conditions affords enantioenriched α-hydroxyaldehydes in a complex mixture of dimeric species. These mixtures undergo olefination generating the corresponding α,β-unsaturated esters or furan-2(5H)-ones with high levels of enantiomeric excess. The application of this method for the rapid stereoselective synthesis of the furanone natural products; quercus

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。