2-(N,N-dimethylamino)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanenitrile | 70770-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanenitrile
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-yl-dimethylamino-acetonitrile；Dimethylamino-piperonyl-essigsaeure-nitril；2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(dimethylamino)acetonitrile；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(dimethylamino)acetonitrile
• CAS: 70770-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ZCXIGDYQGJLOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanenitrile 在 水 、 sodium ethanolate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl α-(3,4-methylenedioxybenzoyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  （±）-苏铁酸乙酯，其类似物和（±）-鬼臼苦素的合成

  摘要：

  已经制备了（±）-硫代磷酸乙酯，其类似物以及（±）-吡鬼臼酮。合成策略基于衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.069
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 生成 2-(N,N-dimethylamino)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  REUTRAKUL V.; NIMGIRAWATH S.; PANICHANUN S.; RATANANUKUL P., CHEM. LETT., 1979, NO 4, 399-400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Decyanation of Dialkylamino-phenylacetonitriles: A New, Direct Synthesis of<i>N,N</i>-Dialkylbenzamides from Benzaldehydes
  作者：Francisco Yuste、Alfredo E. Origel、Leonardo J. Breña

  DOI：10.1055/s-1983-30237

  日期：——
• Vicinal dianions of diethyl α-aroylsuccinates: a general synthetic route to α-aroyl- and α-arylidene-γ-butyrolactones
  作者：Manat Pohmakotr、Laddawan Sampaongoen、Arisara Issaree、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01622-8

  日期：2003.8

  Vicinal dianions derived from diethyl alpha-aroylsuccinates were found to react with carbonyl compounds beta-regioselectively to afford alpha-aroyl-gamma-butyrolactones, which were converted into alpha-arylidene-gamma-butyrolactones by reduction with H-2/Pd-C followed by elimination employing methanesulfonyl chloride in pyridine. The method provides a general and convenient route to alpha-aroyland alpha-arylidene-gamma-butyrolactones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE1011427
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• YUSTE, F.;ORIGEL, A. E.;BRENA, L. J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 109-110
  作者：YUSTE, F.、ORIGEL, A. E.、BRENA, L. J.

  DOI：——

  日期：——