5-(2'-pyridyl)uracil | 56817-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2'-pyridyl)uracil
• 英文别名: 5-(2-Pyridyl)uracil；5-pyridin-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-pyridin-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 56817-26-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: FOBKVGCKGMWLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-pyridyl)uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2'-pyridyl)uracil hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  各种5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270756
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of heteroaryl alkylstannanes with heteroaryl halides in the presence of silver(I)oxide
  作者：Johan Malm、Patrick Björk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88176-6

  日期：1992.4

  The Pd-catalyzed coupling of heteroaryl trialkylstannanes with a variety of heteroaryl halides has been shown to be greatly promoted by silver(I)oxide

  Pd催化杂芳基三烷基锡与各种杂芳基卤化物的Pd催化偶联可被氧化银（I）大大促进
• PETERS, DAN;HORNFELDT, ANNA-BRITTA;GRONOWITH, SALO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2165-2173
  作者：PETERS, DAN、HORNFELDT, ANNA-BRITTA、GRONOWITH, SALO

  DOI：——

  日期：——
• KEEN B. T.; PAUDLER W. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 25, 3717-3720
  作者：KEEN B. T.、 PAUDLER W. W.

  DOI：——

  日期：——
• US5817781A
  申请人：——

  公开号：US5817781A

  公开（公告）日：1998-10-06
• Synthesis of various 5-substituted uracils
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570270756

  日期：1990.11

  Several Pd-catalyzed coupling reactions have been evaluated for the synthesis of 5-substituted uracils. A convenient reaction, further developed by us, is the Suzuki Pd(0)-catalyzed coupling between arylboronic acids and aryl bromides or iodides in weakly alkaline medium. However, all attempts to use 5-bromo- or 5-iodouracil as the aryl halide failed. On the other hand, couplings between 2,4-di-t-

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由