4-octyl-2,2'-bi(thiophene) | 188686-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-octyl-2,2'-bi(thiophene)
• 英文别名: 4-Octyl-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 188686-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₂S₂
• 分子量: 278.483
• InChiKey: JARWRFGNJLEYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyl-2,2'-bi(thiophene) 在 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3'-dibromo-4-octyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于提高非共价稠环电子受体分子刚性和光伏性能的侧链工程

  摘要：

  侧链工程是调节有机材料溶解度和堆积行为的有效策略。最近，一种独特的策略，即所谓的末端侧链（T-SC）工程，在有机太阳能电池（OSC）领域引起了广泛关注，但对其机制缺乏深入了解。在此，设计并合成了一种包含两个 T-SCs ( NoCA-5 )的新型非共价稠环电子受体 (NFREA) 。与NoCA-1相比，T-SCs 的引入可以增强分子刚性和分子间 π-π 堆积，这可以通过更小的斯托克斯位移值、更低的重组自由能和更短的 π-π 堆积距离来证实。因此，NoCA-5基于器件在实验室中表现出 14.82% 的创纪录功率转换效率 (PCE) 和 14.5% 的认证 PCE，这是由于电子迁移率高、电荷提取时间短、Urbach 能量 ( E u )小和有利的相分离。

  DOI：

  10.1002/anie.202106753
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 盐酸 、 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-octyl-2,2'-bi(thiophene)
  参考文献：
  名称：

  高度共轭聚（噻吩） - 区域规则 3-烷基噻吩聚合物和 3-烷基噻吩/噻吩共聚物的合成

  摘要：

  已经选择性地制备了 2-bromo-3-octylthiophene 和 5-bromo-4-octyl-2,2'-bi(thiophene) 的三丁基锡衍生物。在 Pd2(dba)3(CHCl3)/4 PPh3 存在下的缩合反应导致区域规整聚（3-辛基噻吩）（Mw = 21.4 × 104，Mw/Mn = 1.48）和聚[4-辛基双(噻吩)] (Mw = 3.8 × 104, Mw/Mn = 1.1)。头对尾 (HT) 偶联的区域规整性已通过 1H NMR 确定，表明聚（3-辛基噻吩）的 HT > 95% 和新聚 [4-辛基双（噻吩）] 的 HT > 90% . 这些材料的共轭特性已通过 FT-IR 和 UV/Vis 光谱表征。与相应的无规聚合物相比，新的常规聚合物的吸收最大值移至更高的波长（分别为 λmax = 448 和 466 nm）。平均共轭长度随着偶联区域规整性的增加和共轭链上

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1249::aid-ejoc1249>3.0.co;2-f

文献信息

• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41
• A general synthetic route to 4-substituted-2,2′-bithiophenes
  作者：Seth C. Rasmussen、Jason C. Pickens、James E. Hutchison

  DOI：10.1002/jhet.5570340143

  日期：1997.1

  A new synthetic route to 4-substituted-2,2′-bithiophenes has been developed utilizing 4-bromo-2,2′-bithiophene (1). Formation of the bithienyllithium adduct via halogen-metal exchange was found to be problematic and resulted in complex mixtures of products. The Grignard reagent of 1 can be obtained easily via the “entrainment” method, allowing the production of 4-substituted-2,2′-bithiophenes (where

  利用4-溴-2,2'-联噻吩（1）已开发出一种新的合成4-取代-2,2'-联噻吩的合成途径。发现通过卤素-金属交换形成二噻吩基锂加合物是有问题的，并且导致产物的复杂混合物。可通过“夹带”方法轻松获得1的格利雅试剂，从而生成4-取代的2,2'-联噻吩（其中取代基=辛基，羟乙基，羟甲基，羧基，羧甲氧基，乙酰氧基乙基和乙酰氧基甲基） ）。
• Highly Conjugated Poly(thiophene)s − Synthesis of Regioregular 3-Alkylthiophene Polymers and 3-Alkylthiophene/Thiophene Copolymers
  作者：Jean-Pierre Lère-Porte、Joël J. E. Moreau、Christophe Torreilles

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1249::aid-ejoc1249>3.0.co;2-f

  日期：2001.4

  5-bromo-4-octyl-2,2′-bi(thiophene) have been selectively prepared. Condensation reactions in the presence of Pd2(dba)3(CHCl3)/4 PPh3 led to high yields (ca. 90%) of regioregular poly(3-octylthiophene) (Mw = 21.4 × 104, Mw/Mn = 1.48) and poly[4-octylbi(thiophene)] (Mw = 3.8 × 104, Mw/Mn = 1.1). The regioregularity of the head-to-tail (HT) coupling has been determined by 1H NMR, which showed HT > 95% for poly(3-octylthiophene)

  已经选择性地制备了 2-bromo-3-octylthiophene 和 5-bromo-4-octyl-2,2'-bi(thiophene) 的三丁基锡衍生物。在 Pd2(dba)3(CHCl3)/4 PPh3 存在下的缩合反应导致区域规整聚（3-辛基噻吩）（Mw = 21.4 × 104，Mw/Mn = 1.48）和聚[4-辛基双(噻吩)] (Mw = 3.8 × 104, Mw/Mn = 1.1)。头对尾 (HT) 偶联的区域规整性已通过 1H NMR 确定，表明聚（3-辛基噻吩）的 HT > 95% 和新聚 [4-辛基双（噻吩）] 的 HT > 90% . 这些材料的共轭特性已通过 FT-IR 和 UV/Vis 光谱表征。与相应的无规聚合物相比，新的常规聚合物的吸收最大值移至更高的波长（分别为 λmax = 448 和 466 nm）。平均共轭长度随着偶联区域规整性的增加和共轭链上
• Side‐Chain Engineering for Enhancing the Molecular Rigidity and Photovoltaic Performance of Noncovalently Fused‐Ring Electron Acceptors
  作者：Xin Zhang、Congqi Li、Linqing Qin、Hao Chen、Jianwei Yu、Yanan Wei、Xingzheng Liu、Jianqi Zhang、Zhixiang Wei、Feng Gao、Qian Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202106753

  日期：2021.8.2

  Side-chain engineering is an effective strategy to regulate the solubility and packing behavior of organic materials. Recently, a unique strategy, so-called terminal side-chain (T-SC) engineering, has attracted much attention in the field of organic solar cells (OSCs), but there is a lack of deep understanding of the mechanism. Herein, a new noncovalently fused-ring electron acceptor (NFREA) containing

  侧链工程是调节有机材料溶解度和堆积行为的有效策略。最近，一种独特的策略，即所谓的末端侧链（T-SC）工程，在有机太阳能电池（OSC）领域引起了广泛关注，但对其机制缺乏深入了解。在此，设计并合成了一种包含两个 T-SCs ( NoCA-5 )的新型非共价稠环电子受体 (NFREA) 。与NoCA-1相比，T-SCs 的引入可以增强分子刚性和分子间 π-π 堆积，这可以通过更小的斯托克斯位移值、更低的重组自由能和更短的 π-π 堆积距离来证实。因此，NoCA-5基于器件在实验室中表现出 14.82% 的创纪录功率转换效率 (PCE) 和 14.5% 的认证 PCE，这是由于电子迁移率高、电荷提取时间短、Urbach 能量 ( E u )小和有利的相分离。