4-nitrophenyl tetraflate | 1005197-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl tetraflate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate；4-nitrophenyl 2-hydrotetrafluoroethanesulfonate；(4-Nitrophenyl) 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate
• CAS: 1005197-06-7
• 化学式: C₈H₅F₄NO₅S
• 分子量: 303.191
• InChiKey: ROGKGOPAHUKRAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl tetraflate 、 2-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到1-甲基-2-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-nitrophenyl tetraflate
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a

文献信息

• Fluorinated Alkanesulfonic Acid Esters and Amides and Processes for Making and Using the Same
  申请人：Rostovtsev Vsevolod

  公开号：US20090137831A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides novel aryl and aliphatic esters of fluorinated alkanesulfonic acids. The invention also provides novel fluorinated alkanesulfonamides and a process to make the same. The invention also provides a process for the arylation of an amine by contacting the amine with an aryl ester of a fluorinated alkanesulfonic acid.

  本发明提供了新型的芳基和脂肪族酯化的氟代烷磺酸。本发明还提供了新型的氟代烷磺酰胺及其制备方法。本发明还提供了一种通过将胺与氟代烷磺酸的芳基酯接触而进行芳基化的方法。
• [EN] FLUORINATED ALKANESULFONIC ACID ESTERS AND AMIDES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ESTERS ET AMIDES D'ACIDES ALCANESULFONIQUES FLUORÉS ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER ET LES UTILISER
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009073427A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention provides novel aryl and aliphatic esters of fluorinated alkanesulfonic acids. The invention also provides novel fluorinated alkanesulfonamides and a process to make the same. The invention also provides a process for the arylation of an amine by contacting the amine with an aryl ester of a fluorinated alkanesulfonic acid.