(R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-(methyl)phenyl)ethyl)acetamide | 1207166-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-(methyl)phenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-o-tolylethyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-(2-methylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1207166-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: RVQSITPYQJSGQL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(o-tolyl)ethan-1-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-(methyl)phenyl)ethyl)acetamide 、 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-(methyl)phenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• Reaction prospecting by 31P NMR: enantioselective rhodium-DuPhos catalysed addition of ZnMe2 to diphenylphosphinoylimines
  作者：Rosemary H. Crampton、Samir El Hajjaji、Martin E. Fox、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.020

  日期：2009.11

  Chiral shift P-31 NMR spectroscopy allows the identification of ligand leads in asymmetric catalyst systems for ZnMe2 addition to ArCH=NP(C)Ph-2. Subsequent GC-based optimisation shows [RhC](CH2=CH2)(2)](2) and (RR)-MeDuPhos to be the optimal pre-catalyst combination (product in 78-93% ee). Transmetallation of [(MeDuPhos)RhN(P(O)Ph-2-CHMeAr}] with ZnMe2 appears to be the rate limiting step of the catalytic cycle as competing coordination by the imine starting material leads to Ph2P(O)NHCH2Ar via MVP hydrogen-transfer. This limitation can largely be overcome by the slow addition of the imine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.