N²-(p-n-butylphenyl)-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>guanine | 104715-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-(p-n-butylphenyl)-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>guanine
• 英文别名: 2-(4-butyl-phenylamino)-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1,9-dihydropurin-6-one；N²-(p-n-butylphenyl)-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine；6H-Purin-6-one, 1,9-dihydro-2-((4-butylphenyl)amino)-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-；2-(4-butylanilino)-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 104715-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₃
• 分子量: 357.412
• InChiKey: FTTOTLVQWYDVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴次黄嘌呤 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 4-丁基苯铵氯化物 、 N,N-二甲基苯胺 、 2-巯基乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N²-(p-n-butylphenyl)-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  2-（pn-丁基苯胺基）嘌呤及其核苷类似物的合成，细胞生长抑制和抗肿瘤筛选。

  摘要：

  合成了N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和2-（pn-丁基苯胺基）腺嘌呤（BuAA）的衍生物，并测试了它们作为哺乳动物DNA聚合酶α，细胞生长和大分子合成的抑制剂。2-（pn-Butylanilino）-6-氯嘌呤（BuACl）用作制备一系列6取代类似物的有用中间体。BuACl的钠盐与2-乙氧基3,5-二-对甲苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基氯在乙腈中反应，得到64％的相应9-β核苷（封端的BuAdCl）和仅14％ 7-β异构体 在BuAdCl中对氯进行解封和取代生成了一系列2-（pn-丁基苯胺基）-9-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）嘌呤衍生物。解封并取代6-氯基团后，BuACl的钠盐与（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴反应，一系列的2-（pn-丁基苯胺基）-9-[（2-羟基乙氧基）甲基]嘌呤。合成的碱基是从中国仓鼠卵巢细胞中分离的DNA聚合酶α的抑制剂，最有效的化合物是2-（pn-丁基

  DOI：

  10.1021/jm00384a019

文献信息

• Thymine derivatives and quinazoline-dione derivatives for the inhibition of HSP27
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET DRESDEN

  公开号：US10940150B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to novel HSP27 inhibitors, in particular thymine derivatives according to general formula (VI), (VII) or (VII) and phenothiazine derivatives according to formula (V), and to their use as drugs for the selective inhibition of the heat shock protein HSP27 (HSPB1), in particular for use in the treatment of carcinomas or cystic fibrosis, said inhibitors having a particularly advantageous activity in the lower micromolar or sub-micromolar active ingredient concentration range with respect to HSP27.

  本发明涉及新型HSP27抑制剂，特别是根据通式（VI）、（VII）或（VII）的胸腺嘧啶衍生物和根据式（V）的吩噻嗪衍生物，以及它们作为选择性抑制热休克蛋白HSP27（HSPB1）的药物的用途，特别是用于治疗癌症或囊性纤维化，所述抑制剂在较低的微摩尔或亚微摩尔活性成分浓度范围内对HSP27具有特别有利的活性。
• THYMIN- UND CHINAZOLIN-DION-DERIVATE ZUR HEMMUNG VON HSP27
  申请人：Technische Universität Dresden

  公开号：EP3174541A1

  公开（公告）日：2017-06-07
• EFFIZIENTE HEMMUNG VON HSP27
  申请人：Technische Universität Dresden

  公开号：EP3174545A1

  公开（公告）日：2017-06-07
• EFFICIENT INHIBITION OF HSP27
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET DRESDEN

  公开号：US20170216297A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to novel HSP27 inhibitors, in particular purine derivatives according to general formula (I) or (II) and phenothiazine derivatives according to formula (V), and to their use as drugs for the selective inhibition of the heat shock protein HSP27 (HSPB1), in particular for use in the treatment of carcinomas or cystic fibrosis, said inhibitors having a particularly advantageous activity in the lower micromolar or sub-micromolar active ingredient concentration range with respect to HSP2.
• THYMINE DERIVATIVES AND QUINAZOLINE-DIONE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF HSP27
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET DRESDEN

  公开号：US20180207160A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel HSP27 inhibitors, in particular thymine derivatives according to general formula (VI), (VII) or (VII) and phenothiazine derivatives according to formula (V), and to their use as drugs for the selective inhibition of the heat shock protein HSP27 (HSPB1), in particular for use in the treatment of carcinomas or cystic fibrosis, said inhibitors having a particularly advantageous activity in the lower micromolar or sub-micromolar active ingredient concentration range with respect to HSP27.