1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane | 88815-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane
• 英文别名: tert-Butyl 1-benzyl-2-(1-pyrrolidinyl)-2-thioxoethylcarbamate；tert-butyl N-(3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-1-sulfanylidenepropan-2-yl)carbamate
• CAS: 88815-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 334.483
• InChiKey: HTBOVAIZEKLASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽：I）一种有效的方法，可通过硫醚和硫亚胺盐从硫酰胺合成单官能化的烯胺和单官能化的甲基酮衍生物

  摘要：

  硫酰胺4通过两种方便的途径转化为各种官能化的烯胺7，这些烯胺7含有不同的吸电子基团E，在随后水解时得到相应的甲基酮衍生物8。讨论了该方法在羧基端修饰二肽的应用，立体化学的确定和外消旋度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86041-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-Butyl 1-Oxo-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-ylcarbamate 在 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到1-(thio-t-Boc-α-aminophenylalanyl)-azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  用新的硫磺化试剂从寡肽中容易地区域选择性形成硫肽键

  摘要：

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94282-5

文献信息

• Facile regioselective formation of thiopeptide linkages from oligopeptides with new thionation reagents
  作者：G. Lajoie、F. Lépine、L. Maziak、B. Belleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94282-5

  日期：1983.1

  The thionation reagent 1 and the new more soluble and readily purified analogue 2 permit, in appropriate solvents, the low temperature backbone thionation of oligopeptides in a regioselective manner and in high yields.

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。
• A new preparation of difunctionalized enamines from thioamides using silver(I) carbonate
  作者：Denis Brillon、Gilles Sauve

  DOI：10.1021/jo00294a053

  日期：1990.3
• Mansour, Tarek S.; Sauve, Gilles, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 315 - 318
  作者：Mansour, Tarek S.、Sauve, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• MANAOUR, TAREK S.;SAUVE, GILLES, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 315-318
  作者：MANAOUR, TAREK S.、SAUVE, GILLES

  DOI：——

  日期：——
• Brillon, Denis, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3085 - 3095
  作者：Brillon, Denis

  DOI：——

  日期：——