2-甲基-4-氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物 | 29209-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methyl-3-oxo-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide；2-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-3-one；3,4-Dihydro-2-methyl-1,2-benzothiazin-3(2H)-on-1,1-dioxid；2-Methyl-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,2-benzothiazin-S-dioxid；2-methyl-1,1-dioxo-4H-1λ6,2-benzothiazin-3-one
• CAS: 29209-01-6
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: GGPCERYTJXDGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-4-carboxylic acid pyridin-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Structural Modification of Enol−Carboxamide-Type Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs on COX-2/COX-1 Selectivity

  摘要：

  Meloxicam (5), an NSAID in the enol-carboxamide class, was developed on the basis of its antiinflammatory activity and relative safety in animal models. In subsequent screening in microsomal assays using human COX-1 and COX-2, we discovered that it possessed a selectivity profile for COX-2 superior to piroxicam and other marketed NSAIDs. We therefore embarked on a study of enol-carboxamide type compounds to determine if COX-2 selectivity and potency could be dramatically improved by structural modification. Substitution at the 6- and 7-positions of the 4-oxo-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, alteration of the N-methyl substituent, and amide modification were all examined. In addition we explored several related systems including the isomeric 3-oxo-1,2-benzothiazine-4-carboxamides, thienothiazines, indolothiazines, benzothienothiazines, naphthothiazines, and 1,3- and 1,4-dioxoisoquinolines. While a few examples were found with greater potency in the COX-2 assay, no compound tested had a better COX-2/COX-1 selectivity profile than that of 5.

  DOI：

  10.1021/jm9607010
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Methylsulfamoyl)phenylessigsaeure 在 五氯化磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-4-氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新的苯并噻嗪。4.具有中枢神经系统活性的1H-2,3-苯并噻嗪-4（3H）-1,2,2-二氧化物和2H-1,2-苯并噻嗪-3（4H）-1,1-二氧化物氮衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00268a014

文献信息

• Preparation and reactivity of N-phenyl- and N-methyl-o-diazoacetyl-benzenesulphonamide. A novel synthesis of benzothiazine dioxides
  作者：G. Heyes、G. Holt、A. Lewis

  DOI：10.1039/p19720002351

  日期：——

  2-benzothiazin-4-one 1,1-dioxide (X; R = Ph or Me). Toluene-p-sulphonic acid effects a similar cyclisation but the thiazine dioxides are in this case accompanied by benzisothiazole derivatives (XIII; R = Ph or Me). Thermolysis of the diazo-ketones also provides the thiazine dioxides along with their 3-oxo-isomers (XIX) arising by cyclisation of the keten which is the product of Wolff rearrangement. Photolysis

  邻重氮乙酰基苯磺酰氯与苯胺和甲胺反应，生成相应的磺酰胺（VIII； R = Ph或Me）。用甲酸使重氮酮环化，分别得到2,3-二氢-2-苯基-和-2-甲基-4 H -1,2-苯并噻嗪-4-酮1,1-二氧化物（X; R = Ph或Me）。甲苯对磺酸具有类似的环化作用，但在这种情况下，噻嗪二氧化物伴有苯并异噻唑衍生物（XIII； R = Ph或Me）。重氮酮的热解还提供了噻吩二氧化物及其3-氧代异构体（XIX），后者是由酮基环化而产生的，而酮基是沃尔夫夫重排的产物。邻重氮乙酰基N的光解-甲基苯磺酰胺仅导致Wolff重排产物。
• Regiospecific synthesis of 2-methyl-4-arylcarbonyl-2<i>H</i>-1, 2-benzothiazin-3(4<i>H</i>)-one 1, 1-dioxides
  作者：A. Marfat、R. J. Chambers

  DOI：10.1002/jhet.5570260361

  日期：1989.5

  Acylation of 2-methyl-2H-1, 2-benzothiazin-3(4H)-one 1, 1-dioxide 3 with aryl anhydrides in the presence of dimethylaminopyridine occurs regiospecifically to afford 2-methyl-4-arylcarbonyl-2H1, 2-benzothiazin-3(4H)-one 1, 1-dioxides 2a-f.

  在二甲基氨基吡啶的存在下，使用芳基酸酐将2-甲基-2 H -1、2-苯并噻嗪-3（4 H）-1、1-二氧化物3酰化，从而区域选择性地生成2-甲基-4-芳基羰基-2 H 1，2，2-苯并噻嗪-3（4 H）-one 1，1-dioxides 2a-f。
• Process for the preparation of
  申请人：YuHan Corporation Co., Ltd.

  公开号：US04683306A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-substituted-4(or 3)-oxo-2H-1,2-thiazine-3(or 4)-carboxylic acid 1,1,-dioxide magnesium chelate derivatives and its acids by reacting appropriately 3,4-dihydro-2-substituted-4(or 3)-oxo-2H-1,2-thiazine 1,1-dixoides with alkylmagnesiumcarbonate and then hydrolyzing and its use as intermediates for the preparation of N-substituted-2-substituted-2H-1,2-thiazine-3(or 4)-carboxamide-1,1-dioxide derivatives, effective antiinflammatory agents.

  制备3,4-二氢-2-取代-4(或3)-氧代-2H-1,2-噻嗪-3(或4)-羧酸1,1-二氧化镁螯合物及其酸的过程，通过将3,4-二氢-2-取代-4(或3)-氧代-2H-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物与烷基镁碳酸盐适当反应，然后水解，并将其用作制备N-取代-2-取代-2H-1,2-噻嗪-3(或4)-羧酰胺-1,1-二氧化物衍生物的中间体，这些衍生物是有效的抗炎药物。
• Antiinflammatory 3,4-dihydro-2-alkyl-3-oxo-2H-1,2-benzothiazine-4-carboxamide 1,1-dioxides
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00292a022

  日期：1971.10
• DRUG DELIVERY SYSTEM FOR PHOTOSENSITIZERS
  申请人：QLT Inc.

  公开号：EP1377274B1

  公开（公告）日：2008-10-15