1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1386383-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1386383-76-1
• 化学式: C₉H₆BrFO
• 分子量: 229.048
• InChiKey: SMLBNNINUZJIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 indium(III) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6'-fluoro-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indole-3,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的吲哚脱芳香化反应：便捷获得螺环吲哚衍生物

  摘要：

  已经实现了通过钯（0）催化的交叉偶联反应使吲哚脱芳香化。用容易获得的三苯基膦作为配体，已经以良好至极好的收率获得了各种螺环吲哚衍生物，并且手性配体的对映选择性控制也是可行的。

  DOI：

  10.1021/ol301663h

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Arylation of Indoles via a Desymmetrization Strategy
  作者：Yu-Han Nie、Masaaki Komatsuda、Ping Yang、Chao Zheng、Junichiro Yamaguchi、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00129

  日期：2022.2.25

  Pd-catalyzed asymmetric dearomative arylation of C3-substituted indoles is realized via a desymmetrization strategy. A BINOL-derived chiral phosphoramidite ligand is found to be highly efficient for the stereoselective control in this reaction. This method provides a convenient synthesis of spiroindolenines bearing two stereogenic centers in good yields (up to 98%) with excellent diastereo- and enantioselectivities

  Pd催化的C3取代吲哚的不对称脱芳芳基化是通过去对称化策略实现的。发现 BINOL 衍生的手性亚磷酰胺配体对于该反应中的立体选择性控制非常有效。该方法以良好的收率（高达 98%）和优异的非对映和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）方便地合成带有两个立体中心的螺二氢吲哚，也可用于不对称脱芳芳基化简单的 C3 栓系吲哚。