methyl (S)-2-(4-chlorobenzenesulfonyloxy)-3-phenylpropionate | 497865-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(4-chlorobenzenesulfonyloxy)-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 497865-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₅S
• 分子量: 354.811
• InChiKey: KHLUCZNQTUEEOY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(4-chlorobenzenesulfonyloxy)-3-phenylpropionate 在 甲酸 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-(4-chlorobenzenesulfonyloxy)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1422215

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 、 4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (S)-2-(4-chlorobenzenesulfonyloxy)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  EP1422215

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing optically active 2-substituted carboxylic acid
  申请人：Yamashita Koki

  公开号：US20050245764A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a process for efficiently producing an optically active 2-bromocarboylic acid and an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid, which are important in the production of medicinal compounds and so forth. An optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid ester is subjected to deprotection under acid conditions to obtain an optically active 2-sulfonyloxycarboxylic acid. A metal bromide is caused to act on the acid to brominate it with configuration inversion at position 2 to thereby produce an optically active 2-bromocarboxylic acid. The resultant optically active 2-bromocarboxylic acid is isolated/purified by subjecting it to a step in which the acid is crystallized and separated as a salt with a base. Thus, an optically active 2-bromocarboxylic acid having a high chemical purity and high optical purity can be produced.

  本发明涉及一种有效生产光学活性2-溴羧酸和光学活性2-磺酰氧羧酸的方法，这些化合物在药物合成等方面非常重要。将光学活性2-磺酰氧羧酸酯在酸性条件下去保护，得到光学活性2-磺酰氧羧酸。然后，使金属溴化物作用于该酸，使其在2位发生构型反转溴化，从而生产光学活性2-溴羧酸。通过将所得的光学活性2-溴羧酸结晶并与碱形成盐分离纯化，从而生产出具有高化学纯度和高光学纯度的光学活性2-溴羧酸。
• EP1422215
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——