1-(4-chlorophenylsulfonyl)-4-cyanobenzene | 80988-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylsulfonyl)-4-cyanobenzene
• 英文别名: 4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)benzonitrile；4-(4-chloro-benzenesulfonyl)-benzonitrile；4-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-benzonitril；4-(4-Chlorophenyl)sulfonylbenzonitrile
• CAS: 80988-11-0
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂S
• 分子量: 277.731
• InChiKey: GPIDXPXKUVIXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylsulfonyl)-4-cyanobenzene 、 (S)-5-methyl-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 以83%的产率得到(S)-4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-N-(5-methyl-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型结核分枝杆菌四氢萘酰胺抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114059
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯-苯磺酰基)-苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(4-chlorophenylsulfonyl)-4-cyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  Leandri et al., Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1957, vol. 15, p. 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceramic boron carbonitrides for unlocking organic halides with visible light
  作者：Tao Yuan、Meifang Zheng、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1sc01028j

  日期：——

  halides, with visible light irradiation. Cross-coupling of halides to afford new C–H, C–C, and C–S bonds can proceed at ambient reaction conditions. Hydrogen, (het)aryl, and sulfonyl groups were introduced into the arenes and heteroarenes at the designed positions by means of mesolytic C–X (carbon–halogen) bond cleavage in the absence of any metal-based catalysts or ligands. BCN can be used not only

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。
• Oxidation of Aryl Sulfides to Sulfones with Alumina-Supported Ruthenium Catalyst in Dimethyl Carbonate–Water Media
  作者：Mohammed Ali、Bjorn Olesen、Brindaban Ranu、Luke Clippard、Jacqueline Heath、Garrett Meyer、Tawanika Williams

  DOI：10.1055/s-0035-1560834

  日期：——

  reaction. An environmentally friendly solvent mixture of dimethyl carbonate (DMC) and water was employed. A wide variety of aromatic sulfides were oxidized to sulfones in good to excellent yields by utilizing this procedure. A new procedure for the oxidation of sulfides to sulfones utilizing heterogeneous ruthenium reagent has been developed. A small amount of ruthenium trichloride (RuCl3) supported

  摘要 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。 已经开发出一种利用异质钌试剂将硫化物氧化为砜的新方法。负载在氧化铝上的少量三氯化钌（RuCl 3）和过量的偏高碘酸钠（NaIO 4）用于在反应混合物中生产钌氧化催化剂。偏高碘酸钠氧化催化剂前的RuCl 3到的RuO 4和也保持的RuO的恒定供给4由反应过程中氧化较低化合价的钌离子。使用了碳酸二甲酯（DMC）和水的环保溶剂混合物。通过使用该程序，各种各样的芳族硫化物以良好至极好的收率被氧化成砜。
• Metal and solvent free selective oxidation of sulfides to sulfone using bifunctional ionic liquid [pmim]IO4
  作者：Sabir Ahammed、Debasish Kundu、Mohammad Nahid Siddiqui、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.089

  日期：2015.1

  The oxidation of organo-sulfides to sulfones has been accomplished using an easily accessible bifunctional ionic liquid, [pmim]IO4 in the absence of any other oxidants, metal and organic solvent at ambient temperature. A variety of sulfides including dialkyl, aryl–alkyl, diaryl, and aryl–hetero aryl have been oxidized to the corresponding functionalized sulfones in high yields by this procedure.

  在环境温度下，在不存在任何其他氧化剂，金属和有机溶剂的情况下，使用易于获得的双官能离子液体pmIO 4将有机硫化物氧化为砜。通过这种方法，包括二烷基，芳基-烷基，二芳基和芳基-杂芳基在内的各种硫化物已被高产率氧化为相应的官能化砜。
• Istrati, Daniela; Popescu, Angela; Mihaiescu, Dan, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 6, p. 497 - 503
  作者：Istrati, Daniela、Popescu, Angela、Mihaiescu, Dan、Saramet, Ioana、Balaşu, Mihaela C.

  DOI：——

  日期：——
• SARAMET, I.;COCU, F. G., REV. CHIM., RSR, 1981, 32, N 9, 855-860
  作者：SARAMET, I.、COCU, F. G.

  DOI：——

  日期：——