(1S,2R)-(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine | 90561-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine
• 英文别名: (+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine；(1S,2R)-(+)-Br-tPCPA；4-Bromphenylcyclopropylamin；(1S,2R)-2-(4-Bromophenyl)cyclopropan-1-amine
• CAS: 90561-75-4
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: XRLLHILOPOQXRW-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 (1S,2R)-(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性去甲基酶抑制剂的构效关系及模型研究1.

  摘要：

  组蛋白的翻译后修饰在基因转录中发挥重要作用。组蛋白赖氨酸侧链的异常甲基化经常在癌症中被发现。赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）可以使组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）和其他蛋白质去甲基化，最近被发现是急性髓系白血病的药物靶点。为了了解 LSD1 抑制剂的结构活性/选择性关系，合成了几个系列的环丙胺和相关化合物，并测试了它们对 LSD1 和相关单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 的活性。发现几种含有环丙胺的化合物具有高效和选择性LSD1抑制剂。一系列新型环丙亚胺化合物也对LSD1表现出很强的抑制活性。讨论了这些化合物的结构活性关系（SAR）。进行对接研究以提供 LSD1 和 MAO-A 中代表性化合物的可能结合模型。此外，这些建模研究可以使观察到的 SAR 和选择性合理化。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170301
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2-(p-bromophenyl)-1-cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性去甲基酶抑制剂的构效关系及模型研究1.

  摘要：

  组蛋白的翻译后修饰在基因转录中发挥重要作用。组蛋白赖氨酸侧链的异常甲基化经常在癌症中被发现。赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）可以使组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）和其他蛋白质去甲基化，最近被发现是急性髓系白血病的药物靶点。为了了解 LSD1 抑制剂的结构活性/选择性关系，合成了几个系列的环丙胺和相关化合物，并测试了它们对 LSD1 和相关单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 的活性。发现几种含有环丙胺的化合物具有高效和选择性LSD1抑制剂。一系列新型环丙亚胺化合物也对LSD1表现出很强的抑制活性。讨论了这些化合物的结构活性关系（SAR）。进行对接研究以提供 LSD1 和 MAO-A 中代表性化合物的可能结合模型。此外，这些建模研究可以使观察到的 SAR 和选择性合理化。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0170301

文献信息

• (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：ORYZON GENOMICS, S.A.

  公开号：US20150119396A9

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and theft use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是公式（I）所描述和定义的化合物，以及它们在治疗中的应用，包括但不限于治疗或预防癌症、神经系统疾病或病情，或病毒感染。
• Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
  申请人：ORYZON GENOMICS S.A.

  公开号：US10202330B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to a compound of Formula 1, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A′), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A′) is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, haloalkoxy, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, amido, —CH2C(=0)NH2, heteroaryl, cyano, sulfonyl, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is —NH—; (L) is chosen from a single bond, —CH2—, —CH2CH2—, —CH2CH2CH2—, and —CH2CH2CH2CH2—; and (D) is an aliphatic carbocyclic group or benzocycloalkyl, wherein said aliphatic carbocyclic group or said benzocycloalkyl has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from —NH2, —NH(C1-C6 alkyl), —N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, amido, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy. (A′)X-(A)-(B)—(Z)-(L)-(D) formula (I) The compounds of the invention show activity for inhibiting LSD1, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  本发明涉及式 1 的化合物，其中：(A)是杂芳基或芳基；每个(A′)（如果存在）独立地选自芳基、芳烷氧基、芳烷基、杂环基、芳氧基、卤代、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个(A′)被 0、1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立选自卤代、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氨基、-CH2C(=0)NH2、杂芳基、氰基、磺酰基和亚砜基；X 是 0、1、2 或 3；(B) 是环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子共价键合；(Z)是-NH-；(L)选自单键、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2-；和 (D) 是脂肪族碳环基团或苯并环烷基，其中所述脂肪族碳环基团或所述苯并环烷基具有 0、1、2 或 3 个取代基，这些取代基独立选自-NH2、-NH(C1-C6 烷基)、-N(C1-C6 烷基)(C1-C6 烷基)、烷基、卤代、氨基、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基。(A′)X-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D) 式(I) 本发明的化合物显示出抑制 LSD1 的活性，这使它们在治疗或预防癌症等疾病中有用。
• (Hetero)aryl cyclopropylamine compounds as LSD1 inhibitors
  申请人：Oryzon Genomics, S.A.

  公开号：US10329256B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及(杂)芳基环丙胺化合物，尤其包括本文所描述和定义的式 I 化合物，以及它们在治疗中的用途，包括治疗或预防癌症、神经系统疾病或病症或病毒感染等。
• US20140256729A1
  申请人：——

  公开号：US20140256729A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9469597B2
  申请人：——

  公开号：US9469597B2

  公开（公告）日：2016-10-18