(R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzenesulfonamido)propyl azide | 1239876-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzenesulfonamido)propyl azide
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzenesulfon amido) propyl azide；benzyl N-[(2R)-1-azido-3-[(4-phenoxyphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1239876-79-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 481.532
• InChiKey: AXFKLMRUPAHYDI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzenesulfonamido)propyl azide 在 三甲基溴硅烷 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 AV-70
  参考文献：
  名称：

  对映体氨基烷基氨基甲酰基膦酸酯的合成及其作为双作用抗癌 MMP 和碳酸酐酶抑制剂的评价

  摘要：

  氨基甲酰膦酸盐 (CPO) 最近被鉴定为癌症和促进转移的细胞外酶、碳酸酐酶 (CA) IX 和 XII 以及基质金属蛋白酶 2 (MMP-2) 的细胞外活性抑制剂。本文介绍了立体选择性合成和对一对对映体氨基烷基氨基甲酰基膦酸酯的生物学特性的评估，它们是使用官能团转化从 l-丝氨酸对映选择性合成的。对映体产物的结构已通过 X 射线晶体学确定。化合物的对映体纯度已通过手性位移试剂 NMR 实验和圆二色性得到证实。合成的 CPO 的体外评估表明它们对 CAIX 和 CAXII 具有微摩尔 IC50 抑制作用。两种对映异构体以及外消旋或光学非活性异构体与先前报道的 CPO 的 CA 抑制值没有任何显着差异。另一方面，MMPs 抑制活性较弱；只有 MMP-2 显示出显着的 IC50 值。

  DOI：

  10.1002/hc.21256
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-phenoxybenzenesulfonamido)propyl azide
  参考文献：
  名称：

  对映体氨基烷基氨基甲酰基膦酸酯的合成及其作为双作用抗癌 MMP 和碳酸酐酶抑制剂的评价

  摘要：

  氨基甲酰膦酸盐 (CPO) 最近被鉴定为癌症和促进转移的细胞外酶、碳酸酐酶 (CA) IX 和 XII 以及基质金属蛋白酶 2 (MMP-2) 的细胞外活性抑制剂。本文介绍了立体选择性合成和对一对对映体氨基烷基氨基甲酰基膦酸酯的生物学特性的评估，它们是使用官能团转化从 l-丝氨酸对映选择性合成的。对映体产物的结构已通过 X 射线晶体学确定。化合物的对映体纯度已通过手性位移试剂 NMR 实验和圆二色性得到证实。合成的 CPO 的体外评估表明它们对 CAIX 和 CAXII 具有微摩尔 IC50 抑制作用。两种对映异构体以及外消旋或光学非活性异构体与先前报道的 CPO 的 CA 抑制值没有任何显着差异。另一方面，MMPs 抑制活性较弱；只有 MMP-2 显示出显着的 IC50 值。

  DOI：

  10.1002/hc.21256

文献信息

• [EN] CARJBAMOYLPHOSPHONATES AS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] CARBAMOYLPHOSPHONATES EN TANT QU'INHIBITEURS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2010089752A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to novel metalloproteinase inhibitors having an aryloxybenzenesulfonamide moiety and a carbamoylphosphonic acid moiety, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their uses in the prevention and/or treatment of disease or disorder associated with MMP.

  本发明涉及具有芳氧基苯磺酰胺基团和氨基甲酰磷酸基团的新型金属蛋白酶抑制剂，以及包含它们的药物组合物，以及它们在预防和/或治疗与MMP相关的疾病或紊乱中的用途。
• CARBAMOYLPHOSPHONATES AS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Breuer Eli

  公开号：US20120035140A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to novel metalloproteinase inhibitors having an aryloxybenzenesulfonamide moiety and a carbamoylphosphonic acid moiety, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their uses in the prevention and/or treatment of disease or disorder associated with MMP.

  本发明涉及具有芳氧基苯磺酰胺基团和氨基甲酰磷酸基团的新型金属蛋白酶抑制剂，涉及包含它们的制药组合物，以及它们在预防和/或治疗与MMP相关的疾病或疾病中的应用。
• Carbamoylphosphonates as inhibitors and uses thereof
  申请人：Breuer Eli

  公开号：US08993544B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The present invention relates to novel metalloproteinase inhibitors having an aryloxybenzenesulfonamide moiety and a carbamoylphosphonic acid moiety, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their uses in the prevention and/or treatment of disease or disorder associated with MMP.

  本发明涉及具有芳氧基苯磺酰胺基团和氨基甲酸磷酸酯基团的新型金属蛋白酶抑制剂，以及包含它们的制药组合物，以及它们在预防和/或治疗与MMP相关的疾病或障碍中的用途。
• CARJBAMOYLPHOSPHONATES AS INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem, Ltd.

  公开号：EP2393495A1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US8993544B2
  申请人：——

  公开号：US8993544B2

  公开（公告）日：2015-03-31