1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-L-xylofuranose | 172949-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 172949-39-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: NRPUJUCGRNWUOE-NDBXHCKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-L-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chelain, Evelyne; Floch, Olivier; Czernecki, Stanislas, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1251 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-L-呋喃木糖 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 44.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin

  摘要：

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00752-8

文献信息

• Chelain, Evelyne; Floch, Olivier; Czernecki, Stanislas, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1251 - 1256
  作者：Chelain, Evelyne、Floch, Olivier、Czernecki, Stanislas

  DOI：——

  日期：——
• First stereocontrolled synthesis and biological evaluation of 1,6-dideoxy-l-nojirimycin
  作者：Aymeric Bordier、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Kyoko Ikeda、Naoki Asano

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00752-8

  日期：2003.1

  The first synthesis of 1,6-dideoxy-L-nojirimycin in enantiomerically pure form has been achieved in nine steps from L-Xylose in an overall yield of 15%. The biological activity of this compound as a glycosidase inhibitor provided useful information on structure-activity relationships in the family of 1,5-iminoalditols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.