Methyl 2-phenylsulphenyl-3-oxo-4-aza-5α-androstan-17β-carboxylate | 141057-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 2-phenylsulphenyl-3-oxo-4-aza-5α-androstan-17β-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-8-phenylsulfanyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 141057-70-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃S
• 分子量: 441.635
• InChiKey: VLIGTPSKXBSNMS-WUIIGPLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂-5alpha-雄甾-3-酮-17beta-羧酸甲酯 、 二苯二硫醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到Methyl 2-phenylsulphenyl-3-oxo-4-aza-5α-androstan-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate mediated .alpha.-methylenic

  摘要：

  一种新型单锅三烷基硅基三氟甲烷磺酸酯（R.sub.3 Si-OTf）介导的过程，通过亲电取代在α-亚甲基碳上产生4-氮杂3-酮类固醇衍生物。这些衍生物在去除α-亚甲基碳上的取代基后，可用于制备Δ-1烯烃4-氮杂3-酮类固醇，这些类固醇是5-α还原酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US05091534A1

文献信息

• Trialkysilyl trifluoromethanesulfonate mediated functionalization of 4-aza-5alpha-androstan-3-one steroids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0473226A2

  公开（公告）日：1992-03-04

  A novel single-pot trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate (R₃Si-OTf) mediated process produces derivatives of 4-aza 3-keto steroids at the α-methylenic carbon through electrophilic substitution. These derivatives are useful in the preparation, through elimination of the substituent on the α-methylene carbon, of Δ-l olefin 4-aza 3-keto steroids which are potent inhibitors of 5-α reductase.

  一种新颖的三氟甲磺酸三烷基硅酯（R₃Si-OTF）单锅介导工艺通过亲电取代，在α-亚甲基碳上生成 4-aza 3-酮类固醇衍生物。通过消除α-亚甲基碳上的取代基，这些衍生物可用于制备Δ-l 烯烃 4-aza 3-酮类固醇，后者是 5-α 还原酶的强效抑制剂。
• US5091534A
  申请人：——

  公开号：US5091534A

  公开（公告）日：1992-02-25
• US5187278A
  申请人：——

  公开号：US5187278A

  公开（公告）日：1993-02-16
• Trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate mediated .alpha.-methylenic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05091534A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  A novel single-pot trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate (R.sub.3 Si--OTf) mediated process produces derivatives of 4-aza 3-keto steroids at the .alpha.-methylenic carbon through electrophilic substitution. These derivatives are useful in the preparation, through elimination of the substituent on the .alpha.-methylene carbon, of .DELTA.-1 olefin 4-aza 3-keto steroids which are potent inhibitors of 5-.alpha. reductase.

  一种新型单锅三烷基硅基三氟甲烷磺酸酯（R.sub.3 Si-OTf）介导的过程，通过亲电取代在α-亚甲基碳上产生4-氮杂3-酮类固醇衍生物。这些衍生物在去除α-亚甲基碳上的取代基后，可用于制备Δ-1烯烃4-氮杂3-酮类固醇，这些类固醇是5-α还原酶的有效抑制剂。