o-xylylenediamide | 7500-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-xylylenediamide
• 英文别名: o-phenylenedi-acetic acid diamide；o-Phenylendi-essigsaeure-diamid；2-[2-(2-Amino-2-oxoethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 7500-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: REEFTYZPATZMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  502.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-xylylenediamide 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 295.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 4,5-二氢-1H-苯并[d]氮杂-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  o-Phenylenediacetimide and other Compounds Related to 3, 1H-Benzazepine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙腈 在 乙酰胺 、 溶剂黄146 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 50.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 2.5h， 以79%的产率得到o-xylylenediamide
  参考文献：
  名称：

  二腈的水合转移到二甲酰胺

  摘要：

  我们提出了一种可靠的二腈双转移水合方法，以提供二酰胺。在以乙酰胺为水供体的钯（II）催化剂存在下，1,n-二腈（n = 1-6）的转移水合顺利进行，以中等至高产率提供相应的二酰胺，且不涉及显着的副反应如一水合或环化。通过在减压下去除联产乙腈，平衡向前移动。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690026

文献信息

• Regioselective biotransformations of dinitriles using Rhodococcus sp. AJ2701
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a703904b

  日期：——

  or γ-sulfur is present. Hydrolysis of N,N-bis(2-cyanoethyl)anilines 4h–j takes place slowly affording exclusively the monoacids 5h–j while the monocyano amides 5o–p are obtained as the sole isolable product from rapid hydrolysis of the corresponding N,N-bis(2-cyanomethyl)butylamine 4o and N,N-bis(3-cyanopropyl)butylamine 4p. Higher homologues of arylimino- and butylimino-dinitriles are inert to enzymatic

  使用Rhodococcus sp在非常温和的条件下选择性地水解了多种二腈。AJ270。脂族二腈NC [CH 2 ] n CN 1进行区域选择性水解，得到的单官能酸2在腈官能团之间最多具有4个亚甲基，而n  > 4的单酸2获得的二酸3的收率很好。当将氧置于氰基的β，γ或δ或β-或γ-上时，带有醚键或硫化物键的二腈NC [CH 2 ] n X [CH 2 ] n CN 4被有效地转化为一元酸5。存在硫。N，N的水解双（2-氰乙基）苯胺的4H-j取而monocyano酰胺0-50 p如从相应的快速水解的唯一可分离产物获得缓慢发生，得到专门的一元酸5H-J Ñ，Ñ双（2-氰基）丁胺4o和N，N-双（3-氰基丙基）丁胺4p。芳基-和丁基亚氨基-二腈的较高同系物对酶促水解是惰性的。多种其它脂族二腈的已被容易地转化成单酸以良好至优异的产率，除了ö -phenylenediacetonitrile其给出ø
• Rationalisation of the regioselective hydrolysis of aliphatic dinitriles with Rhodococcus rhodochrous AJ270
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a700859g

  日期：——

  Aliphatic dinitriles undergo regioselective hydrolysis with the title organism to give monoacids with up to four methylenes between the nitrile functions (optimally 2–3) or when either an oxygen is placed β, γ or δ to the nitrile (δ-placement being optimal) or β or γ (optimally γ) but not δ sulfur substituents are present; nitrogen substituents appear to behave as for oxygen but suffer a steric limitation of the size of the nitrogen substituent.

  脂肪族二腈在该有机体的催化下发生区域选择性水解，生成单酸，腈基之间最多可有四个亚甲基（最优为2-3个），或者当氧原子位于腈的β、γ或δ位时（以δ位最佳），或者在β或γ位时（最优为γ），但如果存在δ位的硫取代基则不行；氮取代基的行为类似于氧，但受到氮取代基尺寸的空间限制。
• Moore; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 182
  作者：Moore、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Coffey, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 412
  作者：Coffey

  DOI：——

  日期：——
• Moore; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 176
  作者：Moore、Thorpe

  DOI：——

  日期：——