ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate | 1444311-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1-yl]acetate；ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1-yl]acetate
• CAS: 1444311-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: LSJHOQSXOSWLHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以99.9%的产率得到2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-oxopent-2-enoate 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066