Thieno[2,3-b]thiophene, 3,4-dimethyl-2,5-bis(4-nitrophenyl)- | 518291-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thieno[2,3-b]thiophene, 3,4-dimethyl-2,5-bis(4-nitrophenyl)-
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,5-bis(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]thiophene
• CAS: 518291-59-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 410.474
• InChiKey: BOSOMZMZQNVFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.0-149.0 °C
• 沸点：
  599.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 、 3,4-二甲基噻吩并噻吩 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到Thieno[2,3-b]thiophene, 3,4-dimethyl-2,5-bis(4-nitrophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Thieno[2,3-b]thiophene: An Approach to Novel 2,5-Diaryl/Heteroaryl Thieno[2,3-b]thiophenes

  摘要：

  在 Pd(OAc)2/n-Bu4NBr 催化下，报告了噻吩并[2,3-b]噻吩的直接 C-H 芳基化反应，该反应提供了快速进入 2,5 二芳基噻吩的第一个实例。该反应在缺电子或富电子卤代烯烃中都能很好地进行，二芳基化产物的产量令人满意。带有缺电子芳基（δ "最大值为 318-373 纳米，δ "截止值为 430 纳米）的新型推拉噻吩具有潜在的光子特性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950426

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene: An Approach to Novel 2,5-Diaryl/Heteroaryl Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Sabir Mashraqui、Mohamed Ashraf、Shailesh Ghadigaonkar

  DOI：10.1055/s-2006-950426

  日期：2006.9

  Direct C-H arylation of thieno[2,3-b]thiophene is reported under Pd(OAc)2/n-Bu4NBr catalysis and provides rapid entry into the first examples of 2,5-diaryl thienothiophenes. The reaction works well with either electron-deficient or electron-rich halo-arenes, giving satisfactory yields of diarylation products. Novel push-pull thienothiophenes bearing electron-deficient aryl groups (λmax 318-373 nm and λcut-off 430 nm) are potentially interesting for their photonic properties.

  在 Pd(OAc)2/n-Bu4NBr 催化下，报告了噻吩并[2,3-b]噻吩的直接 C-H 芳基化反应，该反应提供了快速进入 2,5 二芳基噻吩的第一个实例。该反应在缺电子或富电子卤代烯烃中都能很好地进行，二芳基化产物的产量令人满意。带有缺电子芳基（δ "最大值为 318-373 纳米，δ "截止值为 430 纳米）的新型推拉噻吩具有潜在的光子特性。