+/--isomahubanolide | 71359-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: +/--isomahubanolide
• 英文别名: (+/-)-isomahubanolide；isolinderanolide E；isomahubanolide；Isomahubanolid
• CAS: 71359-03-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: HFEZVKMFKXUREP-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  +/--isomahubanolide 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-2-((R)-1-Acetoxy-2-oxo-propyl)-octadec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linderanolides and isolinderanolides, ten butanolides from Lindera glauca

  摘要：

  Ten new (+)-hydroxybutanolides, linderanolides A-E and isolinderanolides A-E, along with one known one have been isolated from the leaves of Lindera glauca. On the basis of spectroscopic methods and chemical evidence, linderanolides A-E were shown to be (3R,2Z)-3-hydroxy-4-methylenebutanolides having 2-((11E)-11-tetradecenylidene), 2-tetradecylidene, 2-((7Z,10Z)-7,10-hexadecadienylidene), 2-((7Z)-7-hexadecenylidene) and 2-hexadecylidene side-chains, respectively, while isolinderanolides A-E were their corresponding (2E)-isomers.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00399-r
• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 +/--isomahubanolide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Lauraceae lactones: obtusilactones, litsenolides, and mahubanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a023

文献信息

• ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba
  作者：C. Juan、V. Martinez、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84166-7

  日期：1981.3
• Total synthesis of Lauraceae lactones: obtusilactones, litsenolides, and mahubanolides
  作者：Susan Wells Rollinson、Richard A. Amos、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ja00404a023

  日期：1981.7
• Linderanolides and isolinderanolides, ten butanolides from Lindera glauca
  作者：Katsura Seki、Takayuki Sasaki、Satoshi Wano、Kazuo Haga、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00399-r

  日期：1995.11

  Ten new (+)-hydroxybutanolides, linderanolides A-E and isolinderanolides A-E, along with one known one have been isolated from the leaves of Lindera glauca. On the basis of spectroscopic methods and chemical evidence, linderanolides A-E were shown to be (3R,2Z)-3-hydroxy-4-methylenebutanolides having 2-((11E)-11-tetradecenylidene), 2-tetradecylidene, 2-((7Z,10Z)-7,10-hexadecadienylidene), 2-((7Z)-7-hexadecenylidene) and 2-hexadecylidene side-chains, respectively, while isolinderanolides A-E were their corresponding (2E)-isomers.