(E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(benzenesulfonyl)ethene | 450387-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(benzenesulfonyl)ethene
• 英文别名: (E)-phenyl(1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)vinyl)selane；phenyl(1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)vinyl)selane；[(E)-2-(benzenesulfonyl)-1-phenylselanylethenyl]benzene
• CAS: 450387-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂SSe
• 分子量: 399.372
• InChiKey: MWGYZIAUWNRUJC-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(benzenesulfonyl)ethene 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-(苯基磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones

  摘要：

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942382
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-(phenylseleno)-2-(benzenesulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Gold/photoredox-cocatalyzed atom transfer thiosulfonylation of alkynes: Stereoselective synthesis of vinylsulfones

  摘要：

  We report a gold and photoredox combined radical approach for the rapid synthesis of thio-functionalized vinylsulfones from alkynes. Key features of this method include very mild conditions, broad substrate scope, excellent regio- and stereoselectivties, and 100% atom economy. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.039

文献信息

• Visible Light-Induced Co- or Cu-Catalyzed Selenosulfonylation of Alkynes: Synthesis of β-(Seleno)vinyl Sulfones
  作者：Rong Zhang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01626

  日期：2019.10.4

  A visible light-induced Co- or Cu-catalyzed selenosulfonylation of alkynes for the synthesis of β-(seleno)vinyl sulfones is demonstrated. This method utilizes a low-cost cobalt salt or metal copper as the catalysts. The reaction goes through a photoinduced free radical addition of selenosulfonates to alkynes for the 1,2-selenosulfonylation of alkynes under mild conditions.

  证明了可见光诱导的炔烃的Co-或Cu催化的硒代磺酰化反应，用于合成β-（硒代）乙烯基砜。该方法利用低成本的钴盐或金属铜作为催化剂。该反应通过在温和条件下将炔磺酸的光诱导自由基加成到炔烃上，以实现炔烃的1,2-硒磺酰化。
• FREE RADICAL REACTION OF SODIUM ARENESULFINATES WITH ACETYLENES: NEW REGIO- AND STEREOSELECTIVE PREPARATION OF (<i>E</i>)-β-(PHENYLSELENO)VINYL SULFONES
  作者：Xian Huang、Qing Xu、Chun-Gen Liang、Qi-Weng He

  DOI：10.1081/scc-120003616

  日期：2002.1

  ABSTRACT 1Free radical reaction of terminal acetylenes with sodium arenesulfinates and diphenyl diselenide in aqueous acetic acid afforded high yields of the regio- and stereoselective (E)-β-(phenylseleno)vinyl sulfones.

  摘要 1末端乙炔与芳烃亚磺酸钠和二苯基二硒化物在乙酸水溶液中的自由基反应提供了高产率的区域选择性和立体选择性（E）-β-（苯基硒基）乙烯基砜。
• Gold/photoredox-cocatalyzed atom transfer thiosulfonylation of alkynes: Stereoselective synthesis of vinylsulfones
  作者：Tingting Song、Haoyu Li、Fang Wei、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.039

  日期：2019.3

  We report a gold and photoredox combined radical approach for the rapid synthesis of thio-functionalized vinylsulfones from alkynes. Key features of this method include very mild conditions, broad substrate scope, excellent regio- and stereoselectivties, and 100% atom economy. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones
  作者：Xian Huang、Hao Qian

  DOI：10.1055/s-2006-942382

  日期：2006.6

  A novel method for the preparation of β-keto-sulfones through the use of organoselenium reagents in the solid phase by polystyrene-supported benzeneselenosulfonate or tolueneseleno­sulfonate with acetylenes has been developed.

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。