1-allyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide | 113038-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide
• 英文别名: (NE)-N-[(1-prop-2-enylpyridin-1-ium-4-yl)methylidene]hydroxylamine;bromide
• CAS: 113038-46-3
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: TWAMAVPKRMUXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide 、 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11.7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属螯合辅助吡啶肟催化剂对内源性细胞表面受体的修饰

  摘要：

  有机催化剂介导的酰基转移反应有望在生物环境中进行选择性蛋白质标记。然而，由于需要高浓度的底物，它们经常会出现脱靶反应和高背景信号。在这里，我们报告了一种由 His 标签/NiNTA 相互作用促进的新催化蛋白酰化策略。识别辅助激活机制允许有效的蛋白质标记，即使底物浓度比常规反应低 10 倍以上，从而在活细胞中实现高选择性和有效的细胞表面受体修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00541
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 1-allyl-4-hydroxyiminomethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Aldoximes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a019

文献信息

• Monoquaternary pyridinium salts with modified side chain—synthesis and evaluation on model of tabun- and paraoxon-inhibited acetylcholinesterase
  作者：Kamil Musilek、Jiri Kucera、Daniel Jun、Vlastimil Dohnal、Veronika Opletalova、Kamil Kuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.036

  日期：2008.9

  Acetylcholinesterase reactivators are crucial antidotes for the treatment of organophosphate intoxication. Eighteen monoquaternary reactivators of acetylcholinesterase with modified side chain were developed in an effort to extend the properties of pralidoxime. The known reactivators (pralidoxime, HI-6, obidoxime, trimedoxime, methoxime) and the prepared compounds were tested in vitro on a model of

  乙酰胆碱酯酶激活剂是治疗有机磷酸中毒的关键解毒剂。开发了十八种带有修饰侧链的乙酰胆碱酯酶单季激活剂，以扩展普利昔肟的性质。在禁忌和对氧磷抑制的AChE模型上体外测试了已知的活化剂（普利昔肟，HI-6，obidoxime，三甲肟，甲氧肟）和制备的化合物。单季活化剂不能超过最知名的塔宾中毒化合物，但是其中一些确实表现出更好的活化性，或与对氧磷中毒的普利多肟具有可比性。但是，通过SAR研究发现，活化剂分子非肟部分的各种侧链存在很大差异。
• Pyridinium Aldoximes¹
  作者：EDWARD J. POZIOMEK、BRENNIE E. HACKLEY、GEORGE M. STEINBERG

  DOI：10.1021/jo01099a019

  日期：1958.5
• Endogenous Cell-Surface Receptor Modification by Metal Chelation-Assisted Pyridinium Oxime Catalyst
  作者：Vikram Thimaradka、Hayata Utsunomiya、Tomonori Tamura、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00541

  日期：2023.3.31

  activation mechanism allows efficient protein labeling even with >10-fold lower substrate concentrations than conventional reactions, thereby enabling highly selective and efficient cell-surface receptor modification in live cells.

  有机催化剂介导的酰基转移反应有望在生物环境中进行选择性蛋白质标记。然而，由于需要高浓度的底物，它们经常会出现脱靶反应和高背景信号。在这里，我们报告了一种由 His 标签/NiNTA 相互作用促进的新催化蛋白酰化策略。识别辅助激活机制允许有效的蛋白质标记，即使底物浓度比常规反应低 10 倍以上，从而在活细胞中实现高选择性和有效的细胞表面受体修饰。