2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5(2H)-酮 | 52755-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5(2H)-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-Δ³-oxazolinone
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyloxazol-5(2H)-one；2-methyl-4-phenyl-2H-oxazol-5-one；2-Methyl-4-phenyl-Δ3-oxazolin-5-on；2-Methyl-4-phenyl-3-oxazolin-5-on；2-methyl-4-phenyl-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 52755-67-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PRZIJFLFRPJMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5(2H)-酮 以 xylene 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-甲基-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Aza Cope rearrangements in the cyclopropenyl- and allyl-substituted .DELTA.2-oxazolinone systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a015
• 作为产物：
  描述：

  (1-azido-2-iodopropyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  苯基-2- 3-甲基- 2的光化学比较ħ -azirine和2-甲基-3-苯基-2 ħ -azirine

  摘要：

  3-甲基-2-苯基-2 H-叠氮基（1a）在氩气饱和的乙腈中的光解不会产生任何新产物，而在氧饱和的乙腈中的光解作用是通过用氧气拦截乙烯基硝5产生苯甲醛（2）。类似地，在溴仿的存在下1a的光解作用会捕获乙烯基氮化物5，导致形成1-溴-1-苯基丙烷-2-酮（4）。激光闪光在氩气饱和乙腈（λ= 308 nm）中进行1a的光解会导致三重态乙烯基亚硝酸5的瞬时吸收，λmax在约440 nm处。同样，通过派热克斯滤光片在低温氩气基质中辐照1a可能导致乙烯酮亚胺11的形成，大概是通过乙烯基亚硝基5形成的。相反，在乙腈中光解2-甲基-3-苯基-2 H-叠氮基（1b）产生杂环6和7。乙腈中1b的激光快速光解表明，由于形成了叶立德8，瞬态吸收在320 nm处达到最大值，其寿命约为几毫秒。同样，低温氩气基质中1b的光解会产生叶立德8。进行密度泛函理论计算以支持所提出的1a和1b的光反应性机理，并有助于表征在辐照时形成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402443w

文献信息

• Photochemische Synthese von 4-Phenyl-3-oxazolin-5-onen und deren thermische Dimerisierung. 45. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Nikolas Gakis、Michael Märky、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Willi E. Oberhänsli

  DOI：10.1002/hlca.19760590626

  日期：——

  Photochemical Synthesis of 4-Phenyl-3-oxazolin-5-ones and their Thermal Dimerization.

  4-苯基-3-恶唑啉-5-酮的光化学合成及其热二聚作用。
• Sigmatropic rearrangements in the allyl substituted oxazolinone system
  作者：Albert Padwa、Mitsuo Akiba、Leslie A. Cohen、J.Gavin MacDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92926-0

  日期：1981.1

  Thermolysis and photolysis of several allyl substituted oxazolin-5-ones results in a sigmatropic rearrangement in accord with orbital symmetry predictions.

  几个烯丙基取代的恶唑啉-5-酮的热解和光解导致与轨道对称性预测相符的σ重排。
• Enantioselective Synthesis of Chromanones Bearing an α,α-Disubstituted α-Amino Acid Moiety via Decarboxylative Michael Reaction
  作者：Jan Bojanowski、Lesław Sieroń、Anna Albrecht

  DOI：10.3390/molecules24142565

  日期：——

  α-substituted azlactones and chromone-3-carboxylic acids is described. The reaction proceeds in a sequence Michael addition followed by decarboxylative deprotonation, and it results in the formation of chromanones bearing an azlactone structural unit. The possibility of transforming an azlactone moiety into a protected α,α-disubstituted α-amino acid derivative is also demonstrated.

  在这份手稿中，描述了 α-取代的吖内酯和色酮-3-羧酸之间的一种新颖的脱羧迈克尔反应。该反应按照迈克尔加成顺序进行，然后进行脱羧去质子化，并导致形成带有吖内酯结构单元的苯并二氢吡喃酮。还证明了将吖内酯部分转化为受保护的α,α-二取代的α-氨基酸衍生物的可能性。
• Photochemische Cycloadditionen von 3-Phenyl-2H-azirinen mit kumulierten Doppelbindungen. Vorläufige Mitteilung
  作者：B. Jackson、N. Gakis、M. Märky、H.-J. Hansen、W. von Philipsborn、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550317

  日期：1972.4.20

  Irradiation of 2-methyl- (1c) and 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine (1d) in benzene solution in the presence of carbon dioxide yields 2-methyl-4-phenyl- (3c) and 2,2-dimethyl-4-phenyl-3-oxazolin-5-one (3d), respectively. Similar cycloadducts are observed (see table) when 2,3-diphenyl-2H-azirine (1b) and 1d are irradiated in the presence of phenylisocyanate, o-tolylisocyanate, phenylisothiocyanate or

  在二氧化碳的存在下，在苯溶液中照射2-甲基-（1c）和2,2-二甲基-3-苯基-2H-叠氮基（1d）产生2-甲基-4-苯基-（3c）和2， 2-二甲基-4-苯基-3-恶唑啉-5-酮（3d）。类似cycloadducts观察到（见表格）时2，3-二苯基2H -azirine（1B）和1D在异氰酸苯酯的存在下照射，邻tolylisocyanate，异硫氰酸苯酯或二-邻甲苯基碳二亚胺。
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LVI. Photoextrusion of carbon dioxide from the .DELTA.3-oxazolin-5-one system
  作者：Albert Padwa、S. I. Wetmore

  DOI：10.1021/ja00815a019

  日期：1974.4