2-甲基-4-苯基-1,3-恶嗪-6-酮 | 76569-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-1,3-恶嗪-6-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 76569-84-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PJXHILXHFBDNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-1,3-恶嗪-6-酮 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 1-methyl-5-phenyl-2-oxa-6-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定杂环光化学环加扰的反应途径：两种氧杂氮杂双环[2.2.0]己烯酮中间体的观察

  摘要：

  氧杂氮杂双环[2.2.0]己烯酮（7）和（8）显示为（1）至（2）的可逆光化学异构化的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39800000881
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one 以 苯 为溶剂， 反应 191.0h， 以45%的产率得到2-甲基-4-苯基-1,3-恶嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Mayo, Paul de; Weedon, Alan C.; Zabel, Ralph W., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2328 - 2333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of the Alkenyl CH Bonds of Enamides: Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.201307942

  日期：2013.12.23

  reaction proceeds in the presence of CO, thus providing a synthesis for 1,3‐oxazin‐6‐ones (see scheme; DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane, DMF=N,N‐dimethylformamide). The reaction tolerates a variety of functional groups on both the aryl ring and the amide of the substrate. Initial mechanistic studies suggest the activation of the alkenyl CH bond to be a key step.

  钯和一氧化碳：标题反应在一氧化碳存在下进行，因此提供了1,3-恶嗪-6-6的合成（参见方案； DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。该反应耐受底物的芳基环和酰胺上的各种官能团。最初的机理研究表明，烯基CH键的激活是关键步骤。
• Lactonization of C(sp² )-H Bonds in Enamides with CO₂
  作者：Zhen Zhang、Chun-Jun Zhu、Meng Miao、Jie-Lian Han、Tao Ju、Lei Song、Jian-Heng Ye、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201700805

  日期：2018.5

  Herein, we report a novel synthesis of 1,3‐oxazin‐6‐ones from enamides with CO2 through C—H carboxylation and one‐pot cyclization. This transition‐metal‐free and redox‐neutral process features broad substrate scope, good functional group tolerance and facile product derivatization. The nucleophilic attack to CO2 from the electron‐rich alkene is demonstrated for this reaction.

  在本文中，我们报道了通过CHH羧化和一锅环化反应，由具有CO 2的酰胺类化合物合成1,3-恶嗪-6-酮的新方法。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和易于衍生的产品。该反应证明了富电子烯烃对CO 2的亲核攻击。
• Aerobic Oxidative Carbonylation of Enamides by Merging Palladium with Photoredox Catalysis
  作者：Kun Liu、Minzhu Zou、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00965

  日期：2016.8.19

  Intramolecular oxidative carbonylation reaction is an efficient approach for constructing heterocycles. However, stoichiometric amount of hypervalent metal salts is usually required in this transformation. Here we show an aerobic intramolecular oxidative carbonylation of enamides by combining palladium and photoredox catalysis. The dual catalytic system enables oxygen directly as oxidant, which provides

  分子内氧化羰基化反应是构建杂环的有效方法。但是，在该转化中通常需要化学计量的高价金属盐。在这里，我们显示了通过结合钯和光氧化还原催化的酰胺的好氧分子内氧化羰基化反应。双催化系统使氧气直接作为氧化剂，为合成1,3-恶嗪-6-酮提供了一种温和且环保的方法。
• Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo; Minami, Keiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1980 - 1986
  作者：Yamamoto, Yutaka、Morita, Yasuo、Minami, Keiko

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Trialkylstannyl- and Silypyridine Derivatives through Diels-Alder Reaction of 6H-1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Yutaka Yamamoto、Yasuo Morita

  DOI：10.3987/com-89-s93

  日期：——