3,4-Epoxy-3-(phenylsulfonyl)cyclohexene | 114326-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Epoxy-3-(phenylsulfonyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene；1-(benzenesulfonyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene
• CAS: 114326-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: MNLDDPLSWMKIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Epoxy-3-(phenylsulfonyl)cyclohexene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-(Phenylsulfonyl)-2,4-cyclohexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(Phenylsulfonyl)-1,3-dienes as versatile synthons in organic transformations. Functionalizations via epoxidation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a061
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3,4-Epoxy-3-(phenylsulfonyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  2-(Phenylsulfonyl)-1,3-dienes as versatile synthons in organic transformations. Functionalizations via epoxidation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a061

文献信息

• Friedel–Crafts reactions of a sulfonyl-substituted vinylic epoxide with various aromatics
  作者：Svante Brandänge、Jan-Erling Bäckvall、Hans Leijonmarck

  DOI：10.1039/b103582g

  日期：——

  The phenylsulfonyl-substituted vinylic epoxide 1 was allowed to react with BF3·OEt2 and various aromatics. A highly regioselective but moderately stereoselective mono-Friedel–Crafts reaction occurred which led to products 2 (Table 1). The fluorine-containing compounds 3a–b and 4 were obtained as side products.

  苯磺酰基取代的乙烯基环氧化物1与BF3·OEt2和各种芳烃反应。发生高度位向选择性但中等立体选择性单次Friedel-Crafts反应，生成产物2（表1）。含氟化合物3a-b和4作为副产物获得。
• GHOSH, TIRTHANKAR;HART, HAROLD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2398-2400
  作者：GHOSH, TIRTHANKAR、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Selective epoxidation of 2-(phenylsulfonyl) 1,3-dienes. One-pot procedure for regioselective preparations of 2-(phenylsulfonyl) 1,3-diene monoepoxides from 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Anna M. Ericsson、Seppo K. Juntunen、Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00071a035

  日期：1993.9
• 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-dienes as versatile synthons in organic transformations. Functionalizations via epoxidation reactions
  作者：Jan E. Baeckvall、Seppo K. Juntunen

  DOI：10.1021/jo00245a061

  日期：1988.5