1-benzenesulfonylhexan-2-one | 113093-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonylhexan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)hexan-2-one
• CAS: 113093-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: IFQKDITVQXYEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12 °C
• 沸点：
  401.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonylhexan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 baker's yeast 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-Benzenesulfonyl-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法在未活化碳原子上对映选择性引入苯磺酰基甲基取代基

  摘要：

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01756-5
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-benzenesulfonylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones

  摘要：

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942382

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized Diaryl Sulfones by Regio­selective [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(siloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Aryl­sulfonyl)-3-ethoxy-2-en-1-ones: Scope and Limitations
  作者：Peter Langer、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216801

  日期：2009.7

  with 2-(arylsulfonyl)-3-ethoxy-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-keto sulfones with triethyl orthoformate, allows the synthesis of a variety of functionalized diaryl sulfones with very good regioselectivity. arenes - sulfones - cyclizations - regioselectivity - silyl enol ethers

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与2-（芳基磺酰基）-3-乙氧基-2-烯-1-酮的形式[3 + 3]环化反应，可通过β-酮砜与原甲酸三乙酯可合成具有非常好的区域选择性的各种官能化二芳基砜。 芳烃-砜-环化-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Monteiro, H. J., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 983 - 992
  作者：Monteiro, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Effective method of β-keto sulfones synthesis
  作者：R. D. Savka、N. T. Pohodylo、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428014020274

  日期：2014.2
• MONTEIRO, H. J., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 8, 983-992
  作者：MONTEIRO, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective introduction of a benzenesulfonylmethyl substituent at an unactivated carbon atom via chemoenzymatic methods
  作者：Anita R. Maguire、Leonard L. Kelleher

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01756-5

  日期：1997.10

  Introduction of a benzenesulfonylmethyl group at the unactivated γ-carbon of carboxylic acid derivatives has been achieved through a combination of rhodium acetate catalysed carbenoid CH insertion and baker's yeast mediated kinetic resolution. Access to the two complementary enantiomeric series of 6 with excellent enantiocontrol is possible.

  通过结合乙酸铑催化的类胡萝卜素CH插入和面包酵母介导的动力学拆分，可以在羧酸衍生物的未活化γ-碳原子上引入苯磺酰基甲基。可能获得具有优异对映体控制能力的两个互补对映体系列6。