2-甲基-4-苯基吡啶-3-甲腈 | 102147-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-2-methyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylnicotinonitrile；2-methyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 102147-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD01325607
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ABIZYBUWUINJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  340.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-methyl-4-phenyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-甲基-4-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应：有效获取取代的烟腈

  摘要：

  已开发出一种制备取代烟腈的简单方法。从共轭 β-烯氨基腈和亚胺盐开始，该方法建立了对 6-芳基-(5)、6-氨基-(16) 和 6-羧酸酯取代衍生物 14 以及乙酸取代吡咯的便捷访问12.

  DOI：

  10.1055/s-2003-42044

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Cyano-2-methylpyridines under Ultrasonic Irradiation
  作者：Katsuyoshi Shibata、Katsuyoshi Urano、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.61.2199

  日期：1988.6

  Ultrasonic irradiation of α,β-unsaturated carbonyl compounds 1a–i with acetonitrile in the presence of potassium t-butoxide gave 3-cyano-2-methylpyridines 2a–i in moderate to good yields. The pyridines are produced by a Michael reaction of 3-iminobutanonitrile, an acetonitrile dimer, to the substrates 1a–i.

  在存在叔丁醇钾的条件下，使用超声辐射处理α,β-不饱和羰基化合物1a–i与乙腈，获得3-氰基-2-甲基吡啶2a–i，产率中等到良好。这些吡啶是通过3-亚氨基丁腈（乙腈的二聚体）与底物1a–i之间的迈克尔反应生成的。
• β-Carbolines: synthesis of harmane, harmine alkaloids and their structural analogs by thermolysis of 4-aryl-3-azidopyridines and investigation of their optical properties
  作者：Vladislav Yu. Shuvalov、Valeriya А. Elisheva、Anastasiya S. Belousova、Evgenii V. Arshinov、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina А. Vorontsova、Sergei А. Chernenko、Aleksander S. Fisyuk、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-020-02625-4

  日期：2020.1

  their fluorescent properties in the study of their interaction with DNA and other biological targets, as well as with drug delivery vehicles. A new general method for the synthesis of harmane, harmine, and their structural analogs by thermolysis of substituted 4-aryl-3-azidopyridines was developed, and their optical properties were studied.

  对β-咔啉的兴趣是由这些化合物的生物活性以及在研究其与DNA和其他生物靶标以及与药物递送载体的相互作用中使用荧光性质引起的。提出了一种通过热取代取代的4-芳基-3-叠氮基吡啶合成海藻烷，氨苄及其结构类似物的新方法，并对其光学性质进行了研究。
• Enaminones as building blocks in organic synthesis: A novel route to polyfunctionally substituted benzonitriles, pyridines, eneylbenzotriazoles and diazepines
  作者：Abu Zeid A. Hassanien、Said A. S. Ghozlan、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400205

  日期：2003.3

  An efficient synthesis of enaminones 1a-c is reported. Compounds 1a-c reacted with diefhyl-3-amino-2-cyanopenten-1,5-dicarboxylate (3) to yield the benzonitriles 6. On the other hand, the reaction of la-c with 3-amino-2-cyano-2-pentene dinitrile (7) afforded a mixture of benzonitriles 10 and pyridines 9. The reaction of la-c with 3-aminocrotononitrile 11 has afforded the 4-substituted-3-cyano-2-methylpyridines

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。
• Microwave-assisted synthesis of sterically hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines
  作者：Igor V. Bliznets、Andrei A. Vasil’ev、Sergey V. Shorshnev、Aleksandr E. Stepanov、Sergey M. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.153

  日期：2004.3

  Sterically hindered 2,4-disubstituted 3-(5-tetrazolyl)pyridines were efficiently prepared from the corresponding nicotinonitriles using microwave technology.

  使用微波技术从相应的烟腈有效地制备了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。
• A Simple and Versatile Route to Novel Conjugated <i>β</i>-Enaminonitriles and Their Application for the Highly Regioselective Synthesis of Nicotinonitriles Using a Vilsmeier-Type Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo990313g

  日期：1999.8.1

  A straightforward synthesis of conjugated beta-enaminonitriles from ketones and beta-aminocrotononitrile mediated by TiCl4 is described. The reaction of these novel dienamines with a Vilsmeier-type reagent provides a mild and highly regioselective route for the preparation of nicotinonitriles.