7-[Bis(prop-2-ynyl)amino]-2-oxochromene-3-carboxylic acid | 1448313-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[Bis(prop-2-ynyl)amino]-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[bis(prop-2-ynyl)amino]-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1448313-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: UDBJVBGONKDLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dipropargyl)aminophenol 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[Bis(prop-2-ynyl)amino]-2-oxochromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为单羧酸转运蛋白 1 抑制剂：作为潜在抗癌药物的体外和体内研究

  摘要：

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.054

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20140371272A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides compounds of formula (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I) and therapeutic methods for treating cancer or treating autoimmune diseases or preventing transplant rejection using compounds of formula (I).
• US9296728B2
  申请人：——

  公开号：US9296728B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• US9573888B2
  申请人：——

  公开号：US9573888B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013109972A2

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides compounds of formula (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I) and therapeutic methods for treating cancer or treating autoimmune diseases or preventing transplant rejection using compounds of formula (I).
• Coumarin carboxylic acids as monocarboxylate transporter 1 inhibitors: In vitro and in vivo studies as potential anticancer agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Conor T. Ronayne、Grady L. Nelson、Lucas N. Solano、Erica A. Lueth、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.054

  日期：2016.7

  Novel N,N-dialkyl carboxy coumarins have been synthesized as potential anticancer agents via inhibition of monocarboxylate transporter 1 (MCT1). These coumarin carboxylic acids have been evaluated for their in vitro MCT1 inhibition, MTT cancer cell viability, bidirectional Caco-2 cell permeability, and stability in human and liver microsomes. These results indicate that one of the lead candidate compounds

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。