2,5-bis(ethynyl)furan | 79109-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(ethynyl)furan
• 英文别名: 2,5-diethynylfuran；DEF
• CAS: 79109-83-4
• 化学式: C₈H₄O
• 分子量: 116.119
• InChiKey: RJMLQDJXSLTMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonylchlorohydridobis(triisopropylphosphine)ruthenium(II) 、 2,5-bis(ethynyl)furan 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70 mg的产率得到2,5-(carbonylchlorobis(triisopropylphosphine)ruthenium(II) vinyl)₂-furan
  参考文献：
  名称：

  电子强耦合的二乙烯基杂环桥合钌络合物

  摘要：

  配合物[{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

  DOI：

  10.1002/chem.201503687
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(dibromovinyl)furan 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 生成 2,5-bis(ethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-bis-(Ethynyl) furan Derivatives from 2,5-Furandicarboxaldehyde

  摘要：

  A synthesis of the title compounds has been accomplished by conversion of 2,5-furandicarboxaldehyde to the dilithium salt of 2,5-bis-(ethynyl)furan followed by reaction with electrophiles.

  DOI：

  10.1080/00397919108021044

文献信息

• Electronic Structures of Divinylchalcogenophene‐Bridged Biruthenium Complexes: Exploring Trends from O to Te
  作者：Wen‐Xia Liu、Feng Yan、Shu‐Li Qian、Jin‐Yu Ye、Xu Liu、Ming‐Xia Yu、Xiao‐Hui Wu、Meng‐Lei Le、Zhi‐You Zhou、Sheng‐Hua Liu、Paul J. Low、Shan Jin

  DOI：10.1002/ejic.201701036

  日期：2017.11.24

  sensitive to a range of factors including aromatic stabilization and reorganization energies. Analysis of [4a-4d]n+ (n = 0, 1, 2) by UV-Vis-NIR and IR spectroelectrochemical methods, supported by DFT calculations (n = 0, 1) revealed that the redox character of the complexes is dominated by the polyene-like backbone, with the chalcogenide playing a subtle but influential, structural rather than electronic,

  一个同源系列的二乙烯基硫属元素桥联双核钌配合物 [(PMe3)3Cl(CO)Ru]2(μ-CH=CH-C4H2X-CH=CH) (4a-4d, X = O, S, Se, Te)通过 X 射线晶体学和各种光谱技术合成并充分表征。单晶 X 射线衍射结果显示沿着多烯类烃主链有明显的短长键长交替变化，硫属元素施加的几何限制导致配合物 4a 中两个金属中心 (dRu-Ru) 之间的距离增加-4d 作为五元环中的杂原子从氧（4a 中的 9.980 A）变为碲（4d 中的 11.063 A）。配合物经历两个连续的单电子氧化过程，其半波电位和分离似乎对一系列因素敏感，包括芳香稳定和重组能。通过紫外-可见-近红外和红外光谱电化学方法分析 [4a-4d]n+ (n = 0, 1, 2)，得到 DFT 计算的支持 (n = 0, 1) 表明配合物的氧化还原特性由多烯类主链，硫族化物扮演着微妙但有影响力的结构性角色，而非电子角色。在自由基阳离子
• Five-Membered Heterocycles as Linking Units in Strongly Coupled Homobimetallic Group 8 Metal Half-Sandwich Complexes
  作者：Ulrike Pfaff、Alexander Hildebrandt、Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Marco Rosenkranz、Alexey Popov、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00104

  日期：2015.6.22

  characterization of a series of alkynyl half-sandwich complexes of type 2,5-((η5-C5H5)(dppe)MC≡C)2-cC4H2E (E = O (11), S (12); M = Fe (a), Ru (b); dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) are reported. The molecular structures of 11a and 12a,b in the solid state have been determined by single-crystal X-ray diffraction. The influence of different metals and the variation of the heterocyclic bridge on the

  （（η -一系列2,5-类型的炔基半夹心络合物的合成和表征5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）MC≡C）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E（E = O（11），S（12）； M ＝ Fe（a），Ru（b）； dppe ＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）。11a和12a，b的分子结构已经通过单晶X射线衍射确定了固态中的β-己内酰胺。使用电化学（循环和方波伏安法）和光谱电化学（原位UV-vis ）研究了11a，b和12a，b中不同金属和杂环桥的变化对末端氧化还原活性单元之间电子相互作用的影响/ NIR，ESR和IR光谱）方法和DFT计算。电化学研究表明，混合价物质11a，b +和12a，b +在歧化方面表现出较高的热力学稳定性（K C值从6.87×10 4到9.33×10 5）。原位光谱电化学ESR和IR测量显示金属中心M / M +之间单个电子的离域，表明在这种设置下五元杂环非常适合促
• Alkynylation of Bio-Based 5-Hydroxymethylfurfural to Connect Biomass Processing with Conjugated Polymers and Furanic Pharmaceuticals
  作者：Leonid V. Romashov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.201700940

  日期：2017.10.18

  Acetylene‐functionalized platform chemicals were synthesized from biomass‐derived 5‐hydrohymethylfurfural (HMF). Demanding mono‐ and bis‐ethynylfurans were obtained in high yields (89–99 %). Applications of these products in the synthesis of smart organic conjugated materials and pharmaceuticals were examined in a series of transformations. Conjugated polyacetylenic polymers with morphology control

  乙炔官能化的平台化学品是由生物质衍生的5-氢羟甲基糠醛（HMF）合成的。获得了高产的单乙炔基和双乙炔基呋喃（89–99％）。通过一系列转化研究了这些产品在合成智能有机共轭材料和药物中的应用。通过掺入HMF核心已经制备了具有形态控制的共轭聚炔聚合物。
• Acetylenic and Polyacetylenic Compounds Derived from Thiophene, Furan, and<i>p</i>-Dibromobenzene Using 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethene
  作者：Kunio Okuhara

  DOI：10.1246/bcsj.54.2045

  日期：1981.7

  Compounds of the type AZCF=CCl2, prepared from AZA (thiophene, furan, and p-dibromobenzene; Z=2,5-thiophenediyl, 2,5-furandiyl, and p-phenylene; A=H or Br), were converted into CCl2=CFZC≡CH, CCl2=CFZC≡CCF=CCl2, and CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3 in a one-flask procedure via LiZC≡CLi. The products were further converted into acetylenic compounds such as (CH3)3SiC≡CZC≡CSi(CH3)3 and (CH3)3SiC≡CZC≡C–C≡CSi(CH3)3.

  AZCF=CCl2 类型的化合物，由 AZA（噻吩、呋喃和对二溴苯；Z=2,5-噻吩二基、2,5-呋喃二基和对亚苯基；A=H 或 Br）制备，转化为CCl2=CFZC≡CH, CCl2=CFZC≡CCF=CCl2, 和 CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3 在一个烧瓶过程中通过 LiZC≡CLi。产物进一步转化为炔属化合物，如(CH3)3SiC≡CZC≡CSi(CH3)3和(CH3)3SiC≡CZC≡C-C≡CSi(CH3)3。分离出1-乙炔基-4-(1,3-丁二炔基)苯。2,5-二乙炔基噻吩和呋喃分别由噻吩和呋喃通过 CCl2=CFZCF=CCl2 分两步制备。通过在吡啶中用乙酸铜（II）水合物处理，不仅从CCl2≡CFZC≡CH而且还从CCl2=CFZC≡CSi(CH3)3得到(CCl2=CFZC≡C-)2。
• Atom‐economic Approach to the Synthesis of α‐(Hetero)aryl‐substituted Furan Derivatives from Biomass
  作者：Leonid V. Romashov、Kirill S. Kozlov、Matvey K. Skorobogatko、Alexander Y. Kostyukovich、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/asia.202101227

  日期：2022.1.3

  HMF core) and atom-economic cycloaddition process (to avoid waste on the aromatic ring formation step) was implemented to access (hetero)aryl-substituted furan derivatives. The present study points out a possible direction to increase the synthetic potential of biomass processing in the preparation of fine chemicals and suggests a plausible connection with molecular electronics area.

  结合碳经济路线（整合完整的 HMF 核心）和原子经济环加成过程（以避免在芳环形成步骤中浪费），以获得（杂）芳基取代的呋喃衍生物。本研究指出了提高生物质加工在精细化学品制备中的合成潜力的可能方向，并提出了与分子电子学领域的合理联系。