(E)-β-(ethylselenyl)styrene | 100033-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-(ethylselenyl)styrene
• 英文别名: (E)-1-ethylseleno-2-phenyl-ethene；(E)-ethyl(styryl)selane；[(E)-2-ethylselanylethenyl]benzene
• CAS: 100033-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: GPEWATSMAUPDBW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(ethylselenyl)styrene 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(E)-β-(methylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  未活化底物上的亲核乙烯基取代。：苯乙烯基烷基硫化物和硒化物对硫和硒亲核试剂的行为。

  摘要：

  链烷硫醇钠或甲基硒化锂与苯乙烯基烷基硫化物和硒化物在100°C的DMF中反应，得到乙烯基或脂肪族取代的产物。两种亲核试剂具有极高的选择性。在RSNa的情况下，对乙烯基碳原子的攻击比对脂肪族碳原子的攻击快得多，并且由于立体特异性的乙烯基取代而保留而获得了（Z）-或（E）-苯乙烯基烷基硫化物。配置。相反，在MeSeLi的情况下，在相同的实验条件下，发生的唯一反应是脂肪族取代，该脂肪族提供硫醇乙烯基阴离子，为（E）-和（Z）-异构体的平衡混合物，或保留起始苯乙烯基烷基硒化物构型的乙烯基硒化物阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96542-1
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 lithium methyl selenide 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-β-(ethylselenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒化物阴离子。乙烯基烷基硒化物的新合成

  摘要：

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98968-8

文献信息

• A Stereoselective Route to (E)-Vinylic Selenides through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Selenovinylicdialkylboranes with Alkyl Halides
  作者：Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005038

  日期：1997.1

  Abstract The reaction of selenoviylicdialkyboranes with alkyl halides takes place readily in the presence of Pd(PPh3)4 and sodium methoxide to afford (E)-vinylic selenides in excellent yields

  摘要 在 Pd(PPh3)4 和甲醇钠的存在下，硒乙烯基二烷基硼烷与卤代烷的反应很容易发生，以优异的产率得到 (E)-乙烯基硒化物。
• Electrochemical Mn-Promoted Radical Selenylation of Boronic Acids with Diselenide Reagents
  作者：Ziyue Chen、Yuan Wang、Chenjian Hu、Daoxin Wang、Peilin Lei、Hong Yi、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00607

  日期：2022.5.13

  A powerful and environmentally friendly electrochemical manganese-promoted free radical selenylation reaction between boronic acids and diselenide reagents was established. This electrochemical protocol provides a practically applicable way to a series of valuable organoselenium compounds with the use of easy available materials. Mechanistic experiments implied that the seleno-radical formed via direct

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。
• Shilkina; Papernaya; Deryagina, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 8, p. 1256 - 1258
  作者：Shilkina、Papernaya、Deryagina、Albanov

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 18, 2225-2228
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl selenide anions. New synthesis of vinyl alkyl selenides
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98968-8

  日期：1985.1

  Vinyl selenide anions, generated in DMF at 100°C, maintain the configuration of the vinyl methyl selenides from which they are produced by demethylation. This property has been used to effect an efficient three steps one pot stereospecific synthesis of vinyl alkyl selenides from unactivated vinyl halides.

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。