2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醛 | 886498-85-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醛
• 中文别名: 2-甲基-5-(三氟甲基) 苯甲醛；2-甲基-5-三氟甲基苯甲醛
• 英文名称: [2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]-methanone
• 英文别名: 2-methyl-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 886498-85-7
• 化学式: C₉H₇F₃O
• mdl: MFCD06660200
• 分子量: 188.149
• InChiKey: XFIZZVVBLXLTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醛可用于制备具有特定结构的取代4-苯基吡啶化合物，该化合物是一种非全身性TGR5激动剂。肠L细胞共表达TGR5受体，并可作为GLP-1和GLP-2的来源。

用途

2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醛是一种醛类有机物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的脱芳香 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经建立了一种高效的膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的脱芳香 [3+2] 成环反应，可方便地合成双环异恶唑啉衍生物。该反应方法显示出广泛的底物范围、高官能团兼容性以及优异的区域选择性和非对映选择性。此外，所获得的化合物3a在克级和合成应用上的成功证明了该方法在有机合成实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4cc02231a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACETRAPIB ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013091696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药用活性剂，如阿那曲班或其衍生物。
• Nano palladium catalyzed C(sp3) H bonds arylation by a transient directing strategy
  作者：Jianxia Chen、Chaolumen Bai、Hongpeng Ma、Dan Liu、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.055

  日期：2021.1

  Abstract Reported herein is the first example of heterogeneous palladium catalyzed C(sp3)-H bonds arylation by a transient-ligand-directed strategy. Using supported palladium (metallic state) nanopariticles as catalyst, a wide range of aryl iodides undergo the coupling with various o-methylbenzaldehyde derivatives to assemble a library of highly selective and functionalized o-benzylbenzaldehydes. The

  摘要本文报道的是通过瞬时配体定向策略的非均相钯催化的C（sp3）-H键芳基化的第一个例子。使用负载的钯（金属态）纳米粒子作为催化剂，各种芳基碘化物与各种邻甲基苯甲醛衍生物进行偶联，以组装高度选择性和功能化的邻苄基苯甲醛文库。催化剂的稳定性很容易在四次运行中恢复，而没有明显的活性损失。反应前后的催化剂的XPS分析表明，该反应可以通过以Pd0开始的催化循环来进行。
• A dual role for acetohydrazide in Pd-catalyzed controlled C(sp³)–H acetoxylation of aldehydes
  作者：Juan Chen、Chaolumen Bai、XingWen Tong、Dan Liu、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/d0ra01927e

  日期：——

  The palladium catalyzed aldehyde directed acetoxylation of C(sp3)–H bonds was realized by a transient directing group approach for the first time. Crucial to the successful outcome of this reaction is the dual role of acetohydrazide as a directing group for the catalytic C(sp3)–H activation process and as a protecting group for the CHO functional group. The applicable methodology exhibits good functional

  钯催化的C(sp 3 )–H键的醛定向乙酰氧基化首次通过瞬态导向基团方法实现。该反应成功的关键在于乙酰肼的双重作用，即作为催化 C(sp 3 )–H 活化过程的导向基团和作为 CHO 官能团的保护基团。适用的方法表现出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下很容易发生。
• Controlling Pd(iv) reductive elimination pathways enables Pd(ii)-catalysed enantioselective C(sp3)−H fluorination
  作者：Hojoon Park、Pritha Verma、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-018-0048-1

  日期：2018.7

  Pd(ii)-catalysed enantioselective C(sp3)−H fluorination using a chiral transient directing group strategy. In this work, a bulky, amino amide transient directing group was developed to control the stereochemistry of the C−H insertion step and selectively promote the C(sp3)−F reductive elimination pathway from the Pd(iv)–F intermediate. Stereochemical analysis revealed that while the desired C(sp3)−F formation

  Pd（ii）催化的C（sp 3）-H键对映选择性氟化的发展将提供一种制备手性有机氟的新方法。然而，由于难以通过Pd（ii）插入区分前手性C（sp 3）-H键，以及涉及Pd-F键的缓慢的还原消除，这种策略特别具有挑战性。在这里，我们报告开发的Pd（ii）催化对映选择性C（sp 3）-H氟化，使用手性瞬态导向基团策略。在这项工作中，开发了一个庞大的氨基酰胺瞬态导向基团，以控制CH插入步骤的立体化学，并选择性地促进Pd（iv）-F中间体的C（sp 3）-F还原消除途径。立体化学分析显示，尽管所需的C（sp 3）-F形成通过保留构型的内球途径进行，但不希望的C（sp 3）-O形成则通过S N 2型机制发生。对双重机理的阐明使我们能够合理地控制从高价Pd物种还原还原消除选择性的深刻配体效应。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。