N-Acetyl-δ-aminolaevulinsaeure-ethylester | 73442-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-δ-aminolaevulinsaeure-ethylester
• 英文别名: 5-(Acetylamino)-4-oxopentansaeure-ethylester；N-acetyl-5-aminolevulinic acid ethyl ester；N-acetyl-ALA ethyl ester；Ethyl 5-acetamido-4-oxopentanoate
• CAS: 73442-88-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: GSLSIIPKQVGUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5 °C
• 沸点：
  380.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Isopropyl-3-imidazolin-4-propionsaeure-ethylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到N-Acetyl-δ-aminolaevulinsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 770 - 786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs of 5-Aminolevullinic Acid for Photodynamic Therapy
  作者：Joris Kloek、Gerard M.J Beijersbergen van Henegouwen

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1996.tb01868.x

  日期：1996.12

  derivatives of ALA. ALA prodrugs are expected to have better diffusing properties as a result of their enhanced Jipophilicity and are converted into the parent ALA after enzymatic hydrolysis. In this report, results are presented of the synthesis of a number of ALA derivatives. The ALA prodmgs were investigated regarding the optimum conditions for cell penetration and PPIX formation in an in vitro cellular

  摘要——使用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 作为原卟啉 IX (PPIX) 前体用于光动力疗法 (PDT) 在短时间内变得非常流行。然而，尽管有优点，ALA 也有缺点；由于其低亲油性，它显示出通过生物膜扩散的能力差。因此，必须施用高剂量的 ALA 以将受累组织中的 PPIX 增加到足以进行 PDT 的水平。这个问题的一个可能解决方案是使用 ALA 的衍生物。由于其增强的亲油性，预计 ALA 前药具有更好的扩散特性，并在酶促水解后转化为母体 ALA。在本报告中，介绍了许多 ALA 衍生物的合成结果。在体外细胞测试系统中，研究了 ALA 前体的细胞渗透和 PPIX 形成的最佳条件。结果表明，与 ALA 相比，几种产品确实显着提高了 PPIX 的积累量。最后，最有希望的前药在动物模型中进行了测试，并且在这些条件下也显示出增加的 PPIX 形成。
• Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 787 - 790
  作者：Schulz, Guenter、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZ G.; STEGLICH W., CHEM. BER., 1980, 113, NO 2, 787-790
  作者：SCHULZ G.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——