2-甲基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑 | 58022-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑
• 英文名称: 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazole)pyridine
• 英文别名: 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine；2-Methyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-methyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 58022-65-4
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00466321
• 分子量: 161.163
• InChiKey: FVLMOSCDDAWUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的N-氧化物的C H活化，可方便地进入具有药学上优先的恶二唑取代基的N-吡啶基脲

  摘要：

  带有药效学二恶唑部分的吡啶-N-氧化物可以通过与二烷基氰酰胺的酸催化反应进行C H官能化，从而提供迄今未曾描述的吡啶-2-基取代的脲，它们可能作为药物化学中的“铅状”骨架。原子经济，环境友好（不含卤化物或有毒试剂），简单的后处理以及可扩展性是所采用程序的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151108
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶羧酸2-乙酰基酰肼 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-甲基-5-(吡啶-4-基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  McMillan et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1953, vol. 42, p. 457,463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Achieving High ¹ H Nuclear Hyperpolarization Levels with Long Lifetimes in a Range of Tuberculosis Drug Scaffolds
  作者：Philip Norcott、Peter J. Rayner、Gary G. R. Green、Simon B. Duckett

  DOI：10.1002/chem.201703278

  日期：2017.12.1

  The tuberculosis drugs, pyrazinamide, isoniazid and their derivatives have been optimally hyperpolarized using SABRE. Through 2H-labelling the drugs and catalysts T1 lifetimes of over two minutes and ≈20 % polarization have been achieved which opens the door to in vivo assessment.

  结核病药物吡嗪酰胺，异烟肼及其衍生物已使用SABRE进行了最佳超极化。通过2 H标记药物和催化剂，T 1的寿命超过两分钟，极化率约20％，这为体内评估打开了方便之门。
• Synthesis of substituted<i>N</i>-[4(5-methyl/phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2<i>H</i>)-yl]benzamide/benzene sulfonamides as anti-inflammatory and anti-cancer agents
  作者：Madhavi Gangapuram、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.62

  日期：2009.3

  Fourteen novel substituted N-[4(5-methyl/phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-y1] benzamide/benzene sulfonamides (11a-n) were synthesized in fair to good yields via sodium borohydride reduction of the corresponding substituted N-(benzoylimino)-4-(5-methyl/5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2yl) pyridinium ylide (10a-n) in absolute ethanol.

  十四种新型取代的N- [4（5-甲基/苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-3,6-二氢吡啶-1-1（2H）-y1]苯甲酰胺/苯磺酰胺（11a-n）为通过硼氢化钠绝对还原相应的取代的N-（苯甲酰氨基）-4-（5-甲基/ 5-苯基-1,3,4-恶二唑-2基）吡啶鎓内鎓盐（10a-n）以合理的收率合成乙醇。
• Highly functionalised 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles for future use as ligands in coordination polymers
  作者：Daniel Lässig、Jörg Lincke、Harald Krautscheid

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.098

  日期：2010.1

  An optimised synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles, that can be used as linkers for metal organic frameworks (MOFs), is described. The substituents in 3- and 5-position of the triazole have a significant impact on the torsion angles between the aromatic rings and therefore influence on solubility and coordination behaviour of these ligands.

  描述了可以用作金属有机骨架（MOF）接头的3,4,5-三取代的1,2,4-三唑的优化合成方法。三唑的3-和5-位上的取代基对芳环之间的扭转角具有显着影响，因此对这些配体的溶解性和配位行为具有影响。
• Syntheses, structural diversities and characterization of a series of coordination polymers with two isomeric oxadiazol-pyridine ligands
  作者：Bin Ding、Jie Wu、Xiang Xia Wu、Jian Zhong Huo、Zhao Zhou Zhu、Yuan Yuan Liu、Fang Xue Shi

  DOI：10.1039/c6ra28153b

  日期：——

  In this work two positional-isomeric oxadiazol-pyridine ligands 3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine (L1) and 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine (L2) have been designed and synthesized. A series of novel coordination polymers, namely [Cd2(μ2-L1)2(μ2-NCS)4]n (1), [Cd(L1)(μ2-dca)2(H2O)]·H2O}n (2), [Cu(μ2-L1)2(NCS)2]·0.5H2O}n (3), [Ag2(μ2-L1)(μ3-L1)2]·2PF6}n (4), [Ag3(μ2-L1)4(μ2-CF3SO3)(CF3SO3)]·CF3SO3}

  在这项工作中，两个位置异构的恶二唑-吡啶配体3-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶（L 1）和4-（5-甲基-1,3,4-恶二唑已经设计并合成了-2-基）吡啶（L 2）。一系列新颖的配位聚合物，即[CD 2（μ 2 -L 1）2（μ 2 -NCS）4 ] Ñ（1），[CD（L 1）（μ 2 -dca）2（H 2 ö ）]·H 2 ö} ñ（2），[铜（μ 2 -L 1）2（NCS）2 ]·0.5H 2 ö} Ñ（ 3），[银2（μ 2 -L 1）（μ 3 -L 1） 2 ]·2PF 6 } Ñ（ 4），[银3（μ 2 -大号1） 4（μ 2 -CF 3 SO 3）（CF 3 SO 3）]·CF 3 SO 3 }（ 5），[CD（L 2） 2（μ 2 -NCS） 2]} Ñ（6），将[Ag（μ 2 -L 2）（μ 2 -CF 3 SO 3）] Ñ（7）和[银（μ 2 -L