methyl 3-(4-chlorophenylselanyl)propanoate | 1426126-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenylselanyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenyl)selanylpropanoate；methyl 3-(4-chlorophenyl)selanylpropanoate
• CAS: 1426126-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂Se
• 分子量: 277.609
• InChiKey: HLTJXBGZYBBCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenylselanyl)propanoate 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基硒酰肼作为潜在抗结核药物的一锅法合成和硅分子对接研究。

  摘要：

  本研究报告了一种使用次磷酸和聚乙二醇 (H3 PO2 /PEG-400) 作为替代还原系统和水合肼 (NH2 NH2 ⋅xH2 O/50-60 %) 合成芳基硒酰肼衍生物的简单两步法）。这种单容器程序与丙烯酸甲酯 2a 和溴乙酸甲酯 2b 一起使用，使用二芳基二硒化物生成亲核物质，分别产生 3-(芳基硒烷基)丙烷-酰肼 4a-e 和 2-(芳基硒基)乙酰酰肼 5a-e与现有方法相比，通过加速 -Se-Se- 键的还原来获得良好的产率。合成的分子在结构上与异烟肼 (INH) 相似。因此，我们使用乳过氧化物酶进行计算机分子对接研究，为了验证INH Se衍生物是否可以在哺乳动物酶的活性位点以与INH相似的方式相互作用。计算机模拟结果表明芳基硒酰肼衍生物与INH的相互作用类型相似。鉴于 INH 的硒衍生物在计算机上的相似相互作用，此处报道的芳基硒酰肼衍生物应在体外针对结核分枝杆菌进行测试。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100793
• 作为产物：
  描述：

  双(4-氯苯基)二硒化物 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 次磷酸 作用下， 反应 1.58h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenylselanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基硒酰肼作为潜在抗结核药物的一锅法合成和硅分子对接研究。

  摘要：

  本研究报告了一种使用次磷酸和聚乙二醇 (H3 PO2 /PEG-400) 作为替代还原系统和水合肼 (NH2 NH2 ⋅xH2 O/50-60 %) 合成芳基硒酰肼衍生物的简单两步法）。这种单容器程序与丙烯酸甲酯 2a 和溴乙酸甲酯 2b 一起使用，使用二芳基二硒化物生成亲核物质，分别产生 3-(芳基硒烷基)丙烷-酰肼 4a-e 和 2-(芳基硒基)乙酰酰肼 5a-e与现有方法相比，通过加速 -Se-Se- 键的还原来获得良好的产率。合成的分子在结构上与异烟肼 (INH) 相似。因此，我们使用乳过氧化物酶进行计算机分子对接研究，为了验证INH Se衍生物是否可以在哺乳动物酶的活性位点以与INH相似的方式相互作用。计算机模拟结果表明芳基硒酰肼衍生物与INH的相互作用类型相似。鉴于 INH 的硒衍生物在计算机上的相似相互作用，此处报道的芳基硒酰肼衍生物应在体外针对结核分枝杆菌进行测试。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100793

文献信息

• Simple cleavage of diorganyl diselenides with NaBH4/PEG-400 and direct Michael addition to electron-deficient alkenes
  作者：Gelson Perin、Elton L. Borges、Paloma C. Rosa、Patrick N. Carvalho、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.071

  日期：2013.3

  Nucleophilic species of selenium were generated in situ from the reaction of diorganyl diselenide with NaBH4 in PEG-400 as solvent and selectively added to several alpha,beta-unsaturated ketones, esters, acid, and nitrile. By this simple procedure, chalcogenolate anions were directly added at mild conditions, furnishing the respective Michael adducts in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One‐Pot Synthesis and <i>in Silico</i> Molecular Docking Studies of Arylselanyl Hydrazides as Potential Antituberculosis Agents
  作者：Elton L. Borges、Helen A. Goulart、Gelson Perin、Paulo H. Schneider、Guilherme S. Rieder、Pablo A. Nogara、João B. T. da Rocha

  DOI：10.1002/cbdv.202100793

  日期：2022.5

  method for the synthesis of arylselanyl hydrazide derivatives using hypophosphorous acid and polyethylene glycol (H3 PO2 /PEG-400) as an alternative reducing system and hydrazine hydrate (NH2 NH2 ⋅xH2 O/50-60 %). This single-vessel procedure was employed with methyl acrylate 2a and methyl bromoacetate 2b using diaryl diselenides to generate the nucleophile species to produce, respectively, 3-(arylselan

  本研究报告了一种使用次磷酸和聚乙二醇 (H3 PO2 /PEG-400) 作为替代还原系统和水合肼 (NH2 NH2 ⋅xH2 O/50-60 %) 合成芳基硒酰肼衍生物的简单两步法）。这种单容器程序与丙烯酸甲酯 2a 和溴乙酸甲酯 2b 一起使用，使用二芳基二硒化物生成亲核物质，分别产生 3-(芳基硒烷基)丙烷-酰肼 4a-e 和 2-(芳基硒基)乙酰酰肼 5a-e与现有方法相比，通过加速 -Se-Se- 键的还原来获得良好的产率。合成的分子在结构上与异烟肼 (INH) 相似。因此，我们使用乳过氧化物酶进行计算机分子对接研究，为了验证INH Se衍生物是否可以在哺乳动物酶的活性位点以与INH相似的方式相互作用。计算机模拟结果表明芳基硒酰肼衍生物与INH的相互作用类型相似。鉴于 INH 的硒衍生物在计算机上的相似相互作用，此处报道的芳基硒酰肼衍生物应在体外针对结核分枝杆菌进行测试。