thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone | 70027-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: Thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonyl hydrazone；N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 70027-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 266.345
• InChiKey: VBOXRKDHJNMCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9-methyl-1,4,7-triphenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,2,4,7,8-pentaazaspiro[4.4]nona-2,8-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导1,3-偶极[3+2]环加成合成螺三唑啉和螺恶二唑啉

  摘要：

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03037g
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到thiophene-2-carbaldehyde benzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  光诱导1,3-偶极[3+2]环加成合成螺三唑啉和螺恶二唑啉

  摘要：

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。

  DOI：

  10.1039/d3nj03037g

文献信息

• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• Unexpected Cyclization Product Discovery from the Photoinduced Bioconjugation Chemistry between Tetrazole and Amine
  作者：Juan Zhang、Jinlu Liu、Xianfeng Li、Yunzhu Ju、Yangfeng Li、Gong Zhang、Yizhou Li

  DOI：10.1021/jacs.3c11574

  日期：2024.1.24

  amine to afford a new 1,2,4-triazole cyclization product. Given the significance of functionalized N-heterocycles in medicinal chemistry, we successfully harnessed the serendipitously discovered reaction to synthesize both pharmacologically relevant DNA-encoded chemical libraries (DELs) and small molecule compounds bearing 1,2,4-triazole scaffolds. Furthermore, the mild reaction conditions and stable 1

  生物共轭化学已成为在温和条件下修饰多种生物分子的强大工具。四唑最初被提出作为与烯烃进行 1,3-偶极环化的生物正交光点击柄，后来被证明与羧酸具有更广泛的光反应性，可作为多功能生物共轭和光亲和标记探针。在这项研究中，我们意外地发现并验证了四唑和伯胺之间的光反应性，以提供新的1,2,4-三唑环化产物。鉴于功能化N-杂环在药物化学中的重要性，我们成功地利用偶然发现的反应来合成药理学相关的DNA编码化学库（DEL）和带有1,2,4-三唑支架的小分子化合物。此外，温和的反应条件和稳定的1,2,4-三唑键在光诱导生物共轭场景中得到了广泛的应用，从分子内肽大环化和模板化DNA反应交联到蛋白质的分子间光亲和标记。在四唑标记的蛋白质中鉴定出赖氨酸侧链上的三唑交联产物，完善了对四唑探针光交联谱的全面理解。总而言之，这种四唑-胺生物共轭扩展了当前的生物共轭工具箱，并在药物化学和化学生物学的界面上创造了新的可能性。
• Synthesis of heterocycle-attached methylidenebenzenesulfonohydrazones as antifungal agents
  作者：Zhinan Gao、Min Lv、Qin Li、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.017

  日期：2015.11

  A series of heterocycle-attached methylidenebenzenesulfonohydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi such as Fusarium graminearum, Alternaria solani, Valsa mali, Phytophthora capsici, Fusarium solani, Botrytis cinerea, and Glomerella cingulata. Compounds 7b, 8d, 9a, 9b and 9d exhibited a good and broad-spectrum of antifungal activities against at least five phytopathogenic fungi at the concentration of 100 mu g/mL. It demonstrated that addition of one double bond between the phenylsulfonylhydrazone fragment and the furan ring of 6a,b,d could afford more active compounds 9a,b,d; however, introduction of the nitro group on the phenyl ring of 6a-9a gave less potent compounds 6e-9e. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shawali,A.S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 123 - 128
  作者：Shawali,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。