5-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-but-2-ynyl)-5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one | 872603-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-but-2-ynyl)-5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: 5-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobut-2-ynyl]-5-(3-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 872603-81-1
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₆
• 分子量: 412.826
• InChiKey: DJGUAWSNAUSHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-but-2-ynyl)-5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 2,5-二氯苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-pyrazol-3-ylmethyl]-5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的选择性CCK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo1017684
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 胡椒酸酰氯 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以22.6 g的产率得到5-(4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-but-2-ynyl)-5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的选择性CCK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jo1017684

文献信息

• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• ALPHA, BETA-UNSATURATED ESTERS AND ACIDS BY STEREOSELECTIVE DEHYDRATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1781617A2

  公开（公告）日：2007-05-09
• EP1781617A4
  申请人：——

  公开号：EP1781617A4

  公开（公告）日：2009-06-24
• [EN] a, ß-UNSATURATED ESTERS AND ACIDS BY STEREOSELECTIVE DEHYDRATION<br/>[FR] ESTERS ET ACIDES $G(A),$G(B)-INSATURES PAR DESHYDRATATION STEREOSELECTIVE
  申请人：JANSSEN PHARAMCEUTICA N V

  公开号：WO2006004742A2

  公开（公告）日：2006-01-12

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R1, R2, R3, R4 and R5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.
• Practical and Scalable Synthesis of a Selective CCK₁ Receptor Antagonist
  作者：Christopher M. Mapes、Neelakandha S. Mani、Xiaohu Deng、Chennagiri R. Pandit、Kelly J. McClure、Marna C. W. Pippel、Clark A. Sehon、Laurent Gomez、Shirin Shinde、J. Guy Breitenbucher、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jo1017684

  日期：2010.11.19

  antagonist. Notable features of this concise route are (1) a regioselective construction of the pyrazole core through the reaction of an aryl hydrazine and an elaborated acetylenic ketone, (2) a Tf2O/pyridine mediated Z-selective dehydration of an α-hydroxyester, and (3) a stereoselective hydrolysis. The sequence is high-yielding and amenable for large-scale synthesis.

  我们描述了一种实用的和可扩展的途径，以化合物（Z）-1，选择性CCK 1受体拮抗剂。此简洁途径的显着特征是：（1）通过芳基肼与精细的炔酮反应形成吡唑核的区域选择性结构；（2）Tf 2 O /吡啶介导的α-羟基酯的Z选择性脱水； （3）立体选择性水解。该序列产量高并且适合大规模合成。