ethyl 3-azidoacrylate | 116270-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azidoacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-azido-, ethyl ester, (Z)-；ethyl 3-azidoprop-2-enoate
• CAS: 116270-19-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: TVHAQPLDXOTSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azidoacrylate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （Vinylimino）磷光烷的异常活性及其在制备吡啶和二氢吡啶衍生物中的效用。

  摘要：

  据报道，（乙烯基亚氨基）磷杂环戊烷与醛的新反应涉及乙烯基侧链的β-碳原子在羰基碳原子上的初始亲核攻击。衍生自β-叠氮丙烯酸乙酯的亚氨基磷烷4与取代的肉桂醛反应生成2-芳基吡啶和4-苯乙烯基二氢吡啶衍生物的混合物，而与取代的苯甲醛的反应提供4-芳基二氢吡啶衍生物。然而，衍生自叠氮富马酸二乙酯的亚氨基磷烷16通过预期的氮杂-维蒂希方式与肉桂醛反应，在所得二氢吡啶脱氢后得到4-芳基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo960940v

文献信息

• Reaction of <i>N</i>-Vinylic Phosphazenes with α,β-Unsaturated Aldehydes. Azatriene-Mediated Synthesis of Dihydropyridines and Pyridines Derived from β-Amino Acids
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Begoña Lecea、Mirari Ayerbe、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo060775b

  日期：2006.8.1

  Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes (1,2 addition), derived from diphenylmethylphosphine or derived from trimethylphosphine with α,β-unsaturated aldehydes, leads to the formation of 3-azatrienes through a [2 + 2]-cycloaddition−cycloreversion sequence. The presence of an alkyl substituent in position 3 of N-vinylic phosphazenes increases the steric interactions, and [4 + 2] periselectivity

  衍生自二苯基甲基膦或衍生自三甲基膦的N-乙烯基磷腈的Aza-Wittig反应（1,2加成）与α，β-不饱和醛反应，通过[2 + 2]-环加成-环还原反应生成3-氮杂烯顺序。N-乙烯基磷腈的3位上存在烷基取代基会增加空间相互作用，并且观察到[4 + 2]的选择性（1,4加成）。氮杂三烯与α，β-不饱和醛的反应产生吡啶。
• Regioselective cycloaddition of 3-azatrienes with enamines. Synthesis of pyridines derived from β-aminoacids
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Concepción Alonso、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.073

  日期：2006.8

  Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with alpha,beta-unsaturated aldehydes leads to the formation of 3-azatrienes through a [2+2]-cycloaddition-cycloreversion process. Subsequent, regioselective [4+2]-cycloaddition of 3-azatrienes with pyrrolidinocycloalkanone affords bicyclic dihydropyridines and pyridines in a regioselective fashion. 2-Heterodiene moiety of azatriene is involved in the formation of the six-membered ring skeleton of pyridine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.