ethyl (1S,2R,10R,11S)-9,18-dioxa-4-azapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-3(8),4,6,12,14,16-hexaene-6-carboxylate | 128670-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl (1S,2R,10R,11S)-9,18-dioxa-4-azapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-3(8),4,6,12,14,16-hexaene-6-carboxylate
• CAS: 128670-78-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: JSYCBIHFNBVBQH-MXASKKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 烟酸乙酯氮氧化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 以20%的产率得到ethyl (1S,2R,10R,11S)-9,18-dioxa-4-azapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-3(8),4,6,12,14,16-hexaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XIV. Inverse-type cycloaddition of pyridine N-oxides with 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and its mechanistic aspects.

  摘要：

  在 3，5-丁啶 N-氧化物和 N-芳基马来酰亚胺的 1，3-二极反应中的立体选择性外环加成方面，研究了一些溥啶 N-氧化物与 1，4-环氧-1，4-二氢萘的反式环加成。在这些反应中，从初级环加成物的 1，5-σ重排产物中分离出了犰狳化呋喃吡啶型化合物。在反应过程中，观察到由于电荷转移复合物的形成而产生的着色现象。反应遵循二阶速率规律，几乎不受溶剂的影响。从前沿分子轨道（FMO）的角度对观察到的反应性和立体化学进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.605

文献信息

• Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XIV. Inverse-type cycloaddition of pyridine N-oxides with 1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene and its mechanistic aspects.
  作者：Takuzo HISANO、Kazunobu HARANO、Toshikazu MATSUOKA、Toshiyuki SUZUKI、Yasuko MURAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.605

  日期：——

  In connection with the stereoselective exo cycloaddition in the 1, 3-dipolar reaction of 3, 5-lutidine N-oxide and N-arylmaleimides, the inverse-type cycloaddition of some pryidine N-oxides with 1, 4-epoxy-1, 4-dihydronaphthalene was investigated. In these reactions, the armatized furopyridine-type compounds formed from the 1, 5-sigmatropic rearrangement products of the primary cycloadducts were isolated. During the course of the reaction, coloration due to charge-transfer complex formation was observed. The reaction obeyed a second-order rate law and showed little solvent effect. The observed reactivity and stereochemistry are discussed in terms of frontier molecular orbital (FMO) considerations.

  在 3，5-丁啶 N-氧化物和 N-芳基马来酰亚胺的 1，3-二极反应中的立体选择性外环加成方面，研究了一些溥啶 N-氧化物与 1，4-环氧-1，4-二氢萘的反式环加成。在这些反应中，从初级环加成物的 1，5-σ重排产物中分离出了犰狳化呋喃吡啶型化合物。在反应过程中，观察到由于电荷转移复合物的形成而产生的着色现象。反应遵循二阶速率规律，几乎不受溶剂的影响。从前沿分子轨道（FMO）的角度对观察到的反应性和立体化学进行了讨论。