3β,17-β-dihydroxy-5α-androstanone-(11) | 32693-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17-β-dihydroxy-5α-androstanone-(11)
• 英文别名: 3β,17-β-Dihydroxy-5α-androstanon-(11)；5α-androstan-3β,17β-diol-11-one；3β,16β-Dihydroxy-5α-androstan-11-on；5alpha-Androstan-11-one, 3beta,17beta-dihydroxy-；(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 32693-29-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: CEMLAYQDMWFPDU-FJPLTLIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17-β-dihydroxy-5α-androstanone-(11) 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 甲苯 作用下， 生成 5α-androstadien-(3.16)-one-(11)
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。177。合成11-酮类固醇的新途径II。雄烷烷和胆甾烷系列的实验

  摘要：

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350138
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androstanedione-(11.17) 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,17-β-dihydroxy-5α-androstanone-(11)
  参考文献：
  名称：

  内伯尼伦-林德九世

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001117

文献信息

• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Selective testicular 11beta-HSD inhibitors for the treatment of hypergonadism associated disorders and modulation of fertility
  申请人：Morris J. David

  公开号：US20070219172A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods for modulating testosterone levels using selective 11β-HSD1-dehydrogenase, 11β-HSD1-reductase and 11β-HSD2 dehydrogenase modulating compounds are described.
• Über Steroide und Sexualhormone. 177. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden II. Versuche in der Androstan- und der Cholestan-Reihe
  作者：H. Heusser、K. Heusler、K. Eichenberger、C. G. Honegger、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350138

  日期：1952.2.1

  „Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden” (l. c.) geben wir in der vorliegenden Mitteilung weitere Resultate bekannt, die in der Androstan- und der Cholestan-Reihe erzielt wurden. Die Endprodukte dieser Versuche sind das 3,11,17-Triketo-androstan (IX) und das 3β-Acetoxy-11-keto-cholestan (XVII).

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。
• Über Bestandteile der Nebennieren-Rinde IX
  作者：Marguerite Steiger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193702001117

  日期：——