6-methyl-2-pyridin-3-yl-[1,3]oxazin-4-one | 59341-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-pyridin-3-yl-[1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-pyrid-3-yl-4H-1,3-oxazin-4-on；6-Methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 59341-65-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: NFINMIFPDWQUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C (decomp)
• 沸点：
  319.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-pyridin-3-yl-[1,3]oxazin-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto,Y.; Azuma,Y., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 185 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 nicotinic acid ethyl imino ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-methyl-2-pyridin-3-yl-[1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. LXXVII. Reaction of diketene with pyridineformimidates and related compounds to give 1,3-oxazin-4-one derivatives.

  摘要：

  二酮与吡啶甲亚胺酸乙酯（Ia-e）反应生成 6-甲基-2-吡啶基-4H-1, 3-恶嗪-4-酮（IVa-c）和 2-乙氧基-6-甲基-2-吡啶基-2H-1, 3-恶嗪-4 (3H)-酮（IIIb, c）。与 2-喹啉甲亚胺乙酯（Id）和 2-吡啶乙酰亚胺甲酯（Ie）发生类似反应，分别得到 6-甲基-2-(2-喹啉基)-4H-1, 3-恶嗪-4-酮（IVd）和 2-甲氧基-6-甲基-2-(2-吡啶基甲基)-2H-1, 3-恶嗪-4 (3H)-酮（IIIe）。得到的产物经氨水处理后得到 6-甲基-2-取代-4 (3H)-嘧啶酮（Va-e）。水解 IIIe 得到 6-羟基-4-甲基-3（或 5）-(2-吡啶基)-2 (1H)-吡啶酮（VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.356

文献信息

• KATO T.; KONDO M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 2, 356-359
  作者：KATO T.、 KONDO M.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO Y.; AZUMA Y., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 2, 185-192
  作者：YAMAMOTO Y.、 AZUMA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on ketene and its derivatives. LXXVII. Reaction of diketene with pyridineformimidates and related compounds to give 1,3-oxazin-4-one derivatives.
  作者：TETSUZO KATO、MASATSUGU KONDO

  DOI：10.1248/cpb.24.356

  日期：——

  Reaction of diketene with ethyl pyridineformimidates (Ia-e) resulted in the formation of 6-methyl-2-pyridyl-4H-1, 3-oxazin-4-one (IVa-c) and 2-ethoxy-6-methyl-2-pyridyl-2H-1, 3-oxazin-4 (3H)-one (IIIb, c). Similar reaction with ethyl 2-quinolineformimidate (Id) and methyl 2-pyridineacetimidate (Ie) gave 6-methyl-2-(2-quinolyl)-4H-1, 3-oxazine-4-one (IVd) and 2-methoxy-6-methyl-2-(2-pyridylmethyl)-2H-1, 3-oxazin-4 (3H)-one (IIIe), respectively. The products obtained were treated with ammonia to give 6-methyl-2-substituted-4 (3H)-pyrimidone (Va-e). Hydrolysis of IIIe gave 6-hydroxy-4-methyl-3 (or 5)-(2-pyridyl)-2 (1H)-pyridone (VIII).

  二酮与吡啶甲亚胺酸乙酯（Ia-e）反应生成 6-甲基-2-吡啶基-4H-1, 3-恶嗪-4-酮（IVa-c）和 2-乙氧基-6-甲基-2-吡啶基-2H-1, 3-恶嗪-4 (3H)-酮（IIIb, c）。与 2-喹啉甲亚胺乙酯（Id）和 2-吡啶乙酰亚胺甲酯（Ie）发生类似反应，分别得到 6-甲基-2-(2-喹啉基)-4H-1, 3-恶嗪-4-酮（IVd）和 2-甲氧基-6-甲基-2-(2-吡啶基甲基)-2H-1, 3-恶嗪-4 (3H)-酮（IIIe）。得到的产物经氨水处理后得到 6-甲基-2-取代-4 (3H)-嘧啶酮（Va-e）。水解 IIIe 得到 6-羟基-4-甲基-3（或 5）-(2-吡啶基)-2 (1H)-吡啶酮（VIII）。
• Yamamoto,Y.; Azuma,Y., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 185 - 192
  作者：Yamamoto,Y.、Azuma,Y.

  DOI：——

  日期：——